1-Boc-3-羟甲基哌啶的性质、合成方法和应用？ ¹

1-Boc-3-羟甲基哌啶是一种常用的有机合成中间体，具有广泛的应用前景。本文将介绍其性质、合成方法和应用领域。

性质

1-Boc-3-羟甲基哌啶的分子式为C₁₁H₂₁NO₃，分子量为215.29。它是一种白色或灰白色固体粉末，在常温常压下熔点为77度到81度。它在常见有机溶剂中溶解性良好，如甲醇、N，N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。

合成方法

1-Boc-3-羟甲基哌啶的合成常用从N-Boc-3-哌啶甲酸乙酯出发，通过四氢铝锂的还原反应高效地将酯基还原成羟基，得到目标产物。该合成路线中，碳酸酯中的酯基不会受到影响。通过控制温度，四氢铝锂可以选择性地还原一个或两个酯基，室温下可还原环上的酯基，高温回流时可将Boc基团还原成甲基基团。

应用

1-Boc-3-羟甲基哌啶是一种常见的有机合成中间体，广泛应用于药物分子和生物活性分子的修饰和衍生化反应中。其中的酯基基团可进行多种转化，包括还原为醛基、羟基，或通过胺酯交换反应制备酰胺类化合物。此外，氮原子上的Boc基团易于脱除，得到相应的二级胺类化合物。

环境危害

由于1-Boc-3-羟甲基哌啶属于含氮有机化合物，对水环境具有较大危害性，因此应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

1-Boc-3-羟甲基哌啶应密封储存在室温且干燥的贮藏器内。据目前资料显示，该化合物在常温常压下化学性质稳定，不易变质。存储时应避免与氧化物接触，目前未有报道其特殊反应性，因此无危险性。

核磁数据

¹H NMR (250 MHz, CDCl₃) δ 3.94 - 3.31 (m, 3H), 3.02 (br. s, 2H), 1.88 - 1.54 (m, 4H), 1.46 (s, 9H). [1]

参考文献

[1] Koovits P J, Dessoy M A, Matheeussen A, et al. Structure-activity relationship of 4-azaindole-2-piperidine derivatives as agents against Trypanosoma cruzi[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2020, 30(1): 126779.