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10-苯基-9-蒽硼酸的特性和用途? 1

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10-苯基-9-蒽硼酸是一种有机合成中间体,可用于合成共轭有机材料。它的化学式为C20H15BO2,CAS号为334658-75-2,分子量为298.143。该化合物外观呈极淡的黄色或浅黄色固体粉末,密度为1.27。在常见的醇类溶剂中溶解性良好,但在水中溶解性较差。

合成方法

10-苯基-9-蒽硼酸的合成常采用从9-溴-10-苯基蒽出发的方法。首先,通过强碱将蒽环上的溴原子去除,得到相应的芳基锂试剂。然后,加入硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯,经水解反应得到目标产物。这种合成方法是目前使用最广泛、效率最高的一种路线,也是合成芳基硼酸类化合物的通用方法。

用途

由于其大的共轭体系,10-苯基-9-蒽硼酸常用作共轭有机材料的构建单元。特别是通过Suzuki偶联反应将带有苯基的蒽芳香环接入共轭有机材料中,可以改变材料的共轭程度,从而调控其发光性能和结构性能。

环境危害

10-苯基-9-蒽硼酸属于芳香类有机化合物,对水环境具有较大的危害性。因此,应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。

保存方法

建议将10-苯基-9-蒽硼酸密封储存于室温干燥的贮藏器内。该化合物在常温常压下具有较好的化学稳定性,不易变质。然而,由于其与其他硼酸类化合物一样容易缩合生成酸酐,所以实际使用的10-苯基-9-蒽硼酸通常含有一定量的酸酐。此外,在存储过程中应避免与氧化物接触。目前尚未报道该化合物的特殊反应性,因此认为其无危险性。

参考文献

[1] Nakano, Yuki et al PCT Int. Appl., 2020071478, 09 Apr 2020.

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