如何合成5-硝基吲哚? ¹

5-硝基吲哚(5-Nitroindole)，CAS号：6146-52-7，分子式C8H6N2O2，分子量：162.15。它是一种金黄色结晶物质，可以溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，但不溶于甘油和矿物油。它的熔点在140-143℃之间。

5-硝基吲哚的合成方法

目前对于5-硝基吲哚的合成方法的文献报道较少。其中一种方法是使用苯肼类化合物作为原料，通过对硝基苯肼和乙醛的反应来制备。另一种方法是通过4-溴苯肼盐酸盐和环己酮的反应后开环制得。然而，苯肼类化合物对环境和人体的危害较大，不适合工业化生产。因此，如何提高工业化大生产的可行性，降低环境污染，减少对生产操作人员的危害，降低生产成本，是目前主要的研究方向。

近期，有一项发明提供了一种简单易操作、对环境友好、毒性小的适合工业化生产的5-硝基吲哚的合成方法。该方法以2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚为起始原料，使用有机酸作为反应溶剂，在硝化试剂的存在下进行硝化反应，然后经过无机碱的水解，最终得到5-硝基吲哚。

实验室合成步骤如下：在500ml圆底烧瓶中加入27.2g2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚(0.1mo1)，加入100ml醋酸，降温至12℃，在1h内滴加完19ml发烟硝酸，反应完毕后，小心倒入250ml碎水中，加入160gNaOH，缓慢升温至70°C，保持20h，抽滤，用2*100ml冰水洗涤，烘干，得金黄色结晶14.6g，产率90.1％，纯度98.5％。

参考文献

CN103435528A 一种重要医药化工中间体5-硝基吲哚的简单合成工艺