吲哚类化合物在生物碱中占据重要地位。近年来的研究表明，由吲哚-2-甲酸衍生的吲哚类化合物具有多种生理作用，例如抗疟疾、抗肿瘤和抗糖尿病等。其中，5-硝基吲哚-2-甲酸乙酯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、化工和其他领域。
吲哚类化合物的合成方法多种多样，常见的包括Fischer酸催化下的σ移位重排环化反应、Pd-Cu催化的Sonogahira反应、Pd-zeohte催化反应、自由基环化合成和钌催化的苯胺与环氧烷开环合成吲哚等。本文介绍了一种以异氰基乙酸乙酯2-溴-5-硝基苯甲醛为起始物料经关环反应制备5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯的方法。
图1 5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯的合成反应式
在250mL三颈瓶中加入80mL乙醇，7.2g（40mmol）5-硝基吲哚-2-羧酸，室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸，滴毕，回流反应30h（TLC跟踪）。反应结束后，将反应液浓缩至30mL，然后倒入60mL水中，用20mL乙醚进行2次萃取，乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次，再用水洗涤至中性，最后用无水硫酸镁干燥，蒸发乙醚得到黄色至棕色粉末，即为7.7g的5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯，收率为92.3%。
[1] Journal of the Brazilian Chemical Society, , vol. 22, # 11 p. 2036 - 2039
1
