邻氨基联苯是一种紫色至棕色固体,具有刺激性气味。它是一种苯胺类衍生物,具有显著的碱性,可与酸结合成盐。邻氨基联苯在医药、农药和有机功能材料中间体中广泛应用,特别是在药物分子和有机发光分子的修饰与合成中。它的共轭结构使得它成为制备染料分子的理想选择。
邻氨基联苯分子含有两个苯环和一个氨基,氨基与苯环的芳香环上的氢原子形成氢键,增加了分子的极性。它具有一定的极性和较高的相互作用力,使得它的熔点和沸点较高。邻氨基联苯在水中的溶解度较低,但在有机溶剂中的溶解度较高。它还具有吸收紫外光的特性,可用于制备荧光染料、激光染料和光电材料等。邻氨基联苯分子中的氨基和苯环可进行各种反应。
图1 邻氨基联苯的合成路线
邻氨基联苯可通过将2-硝基-1,1'-联苯与CoSO4 -7H2O和NaBH4反应合成。具体合成方法请参考文献[1]。
邻氨基联苯是咔唑树脂和合成橡胶的重要原料之一。它与芳香醛类化合物反应可得到咔唑衍生物,再通过聚合反应形成咔唑树脂。咔唑树脂具有优异的耐热性、耐腐蚀性和电气性能,广泛应用于电子、航空和汽车等领域。邻氨基联苯还可用作丁苯橡胶的促进剂,提高合成橡胶的稳定性和耐久性。此外,它还可以用作抗氧剂。
图2 邻氨基联苯的应用
邻氨基联苯的合成方法和应用请参考文献[2]。
[1] European Journal of Organic Chemistry (2018), 2018(26), 3416-3425
[2] Journal of the American Chemical Society (2021), 143(20), 7604-7611