异硫氰酸酯是有机合成的中间体,可广泛应用于农药、医药、染料等有机合成产品的制备。它可以用来制备小分子含硫、含氮类化合物,也可以与含胺基类树脂反应,生成含硫脲基团的硫脲树脂。该树脂对Cu2+、Fe3+等金属离子具有优良的吸附性,可用作金属矿物浮选药剂、水质处理等。此外,异硫氰酸酯还可用作药物、搽剂等。
异硫氰酸乙氧羰酯的合成可以采用相转移催化合成法。以氯甲酸乙酯和硫氰酸钠为原料,在有机溶剂中加入聚乙二醇400作为相转移催化剂,并利用超声波辐射进行反应。这种方法操作简单,条件温和,产率较高,是合成异硫氰酸酯的理想方法。
图1 异硫氰酰甲酸乙酯的合成反应式
方法一、
在锥形瓶中依次加入氯甲酸乙酯、NaSCN、PEG 400和二氯甲烷,放入超声波清洗槽中,在恒定的低温下进行超声波辐射作用。停止反应后,蒸馏回收溶剂二氯甲烷,然后减压蒸馏得到最终产品。
方法二、
制备催化剂,将苯、3,3-二甲基丙胺和环己酮反应得到席夫碱催化剂JA-1。然后在烧瓶中加入环己酮、硫氰酸钠和催化剂,滴加氯甲酸乙酯进行反应。反应结束后,减压蒸馏除去反应溶剂,得到异硫氰酸乙氧羰酯。
合成实验基本步骤为在三颈烧瓶中加入环己酮,然后依次加入硫氰酸钠和催化剂JA-1,滴加氯甲酸乙酯,反应结束后减压蒸馏得到异硫氰酸乙氧羰酯。
以氯甲酸乙酯和硫氰酸钠为原料,席夫碱为催化剂,采用相转移催化法合成了异硫氰酸乙氧羰酯。该方法反应时间短,反应条件温和,操作简单,收率高,催化剂催化效果好。通过考察催化剂用量、原料配比、反应温度以及反应时间对收率的影响,得出了异硫氰酸乙氧羰酯适宜的合成工艺。
钟宏,刘广义.异硫氰酸酯的制备及应用[J]精细化工中间体,2007,37(6):10-13.