反-2-辛烯醛是一种无色至略黄色液体,具有特殊气味。它属于不饱和醛类化合物,既具有醛基的性质,又具有双键的化学反应活性。它可以通过氧化剂转变为羧酸衍生物,也可以通过还原剂生成烯丙醇衍生物。反-2-辛烯醛常用作有机合成和精细化工生产的原料,广泛应用于樱桃、奶制品、坚果、肉类香精的配制。
反-2-辛烯醛不溶于水,但可以与常见的有机溶剂混溶。它是一种活泼的有机化合物,具有易燃性和一定的化学反应活性。在碱性条件下,它可以与各种亲核试剂发生迈克尔加成反应,生成多种脂肪醛类化合物。
图1 反-2-辛烯醛的合成路线
反-2-辛烯醛可以通过在充满氮气的手套箱中进行反应合成。具体方法是将烯丙醇衍生物、CuPF6(CH3CN)4、二叔丁基乙二胺和4-二甲基氨基吡啶注入二氯甲烷中,然后在室温下搅拌反应1小时。反应结束后,加入NaHSO4水溶液淬灭反应,再用二氯甲烷萃取产物,经干燥和浓缩即可得到目标产物分子(E)-2-辛烯醛。
反-2-辛烯醛可用作有机合成中间体,利用其双键和醛基的多样性转化性质,可以合成多种含有辛烷的有机功能分子。
[1] Xu, Boran; Angewandte Chemie, International Edition (2015), 54(14), 4208-4211