2-乙酰基吡咯是一种常温常压下为浅灰至淡黄色细小结晶的化合物,具有一定的碱性。它可以与酸性物质结合成盐,常用于有机合成和医药化学中间体的制备。此外,它还可以用作食用香精添加剂。
图1 2-乙酰基吡咯的合成方法
将Sc(OTf)3(0.035毫摩尔,15.0毫克)、第四代树脂配体(0.00035毫摩尔,18.1毫克)和CH3CN(2毫升)装入装有磁性搅拌棒的10毫升反应器中,所得的反应混合物在室温下搅拌15分钟。将吡咯(0.35mmol)和乙酸酐(0.70mmol)引入反应器。关闭管子并进行搅拌,用微波炉(30W)加热反应混合物30分钟。将反应混合物冷却至室温并加入Et2O(8毫升),过滤得到的沉淀物,用Et2O(5毫升)洗涤该沉淀物两次。在真空下浓缩滤液,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,即可得到目标产物分子2-乙酰基吡咯。
图2 2-乙酰基吡咯的应用
2-乙酰基吡咯可以用于合成其他化合物,例如与邻氟的苯甲醛反应得到目标产物。具体合成方法是将2-乙酰基吡咯和邻氟的苯甲醛溶解在乙醇中,加入NaOH水溶液进行反应,然后进行分离纯化得到目标产物。
[1] Perrier, Arnaud; Green Chemistry (2013), 15(8), 2075-2080
[2] Mohd. Faudzi, Siti Munirah; et al Bioorganic Chemistry (2020), 94, 103376