2-氨基-4,6-二氯嘧啶是一种常温常压下无色或浅黄色液体,不溶于水但可溶于强极性有机溶剂。它具有一定的碱性,可以与常用的酸性物质结合成盐。作为嘧啶类衍生物,它在有机合成和农药化学合成中起着重要的中间体作用,广泛应用于除草剂和杀虫剂等农药化学品的生产过程中。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶含有两个氯原子和一个活性氨基单元,具有多样的化学转化途径。它可以进行脱氯官能团化反应,其中氯原子可以被亲核试剂取代生成酚官能团。此外,氨基单元可以参与取代反应,生成酰胺化合物等。
图1 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的脱氯胺化反应
在有机合成中,可以通过对2-氨基-4,6-二氯嘧啶进行脱氯胺化反应来合成目标产物分子。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶在农药领域中被广泛应用于除草剂和杀虫剂的生产中,是农药精细化学品生产的重要原料之一。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶可用于生产磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等。这些除草剂能有效防治稻田和其他农作物中的杂草。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶还可用于氯嘧磺隆除草剂,主要用于大豆田防除阔叶杂草。
[1] Dang, Qun; Brown, et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(9), 2880-2898.