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如何制备溴甲基苯甲酸? 1

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溴甲基苯甲酸是一种苯甲酸类化合物,它可以通过多种方法制备得到。苯甲酸类化合物是一种重要的结构单元,可以转化为许多其他重要的有机化合物。以下是几种报道的制备方法:

方法一

步骤S1:将镁粉、碘粉、四氢呋喃加入反应釜中,并使用氮气进行保护。在转速为100r/min,温度为155℃的条件下,滴加对溴甲苯后,进行回流反应1小时。然后通入二氧化碳至充满反应釜,在温度为3℃的条件下,进行反应30分钟。最后加入盐酸溶液,进行反应1小时,制得对甲基苯甲酸。

步骤S2:将步骤S1制得的对甲基苯甲酸、N-溴代琥珀酰亚胺、四氯化碳加入反应釜中,在转速为200r/min的条件下,搅拌至甲基苯甲酸和N-溴代琥珀酰亚胺完全溶解后,加入过氧化二苯甲酰。在温度为80℃的条件下,进行回流反应2小时,制得溴甲基苯甲酸。

方法二

将甲苯(46mg,0.5mmol)和四溴化碳(16mg,0.05mmol)加入充满氧气的反应瓶中,插上氧气球,最后加入10ml乙腈。在400nm LED波长50℃条件下反应60小时。反应结束后减压蒸馏除去溶剂,加入过量的2mol/L氢氧化钠溶液洗涤,调节pH至10~11左右。然后用乙酸乙酯多次萃取水相,向水相中加入2mol/L的稀盐酸,调节pH至1~2。再次用乙酸乙酯多次萃取水相,蒸除乙酸乙酯后干燥,即得到溴甲基苯甲酸,收率为91.4%。产物为淡黄色固体,熔点为120-121℃。

方法三

在搅拌下将80毫升浓硫酸滴加到80毫升水中,然后加入38克对氰基溴苄,升温至120度左右,搅拌反应2-3小时,直至原料完全反应。补加120毫升纯化水,冷却降至室温,再搅拌一小时后过滤析出的白色固体。将所得水解产物重新悬浮于5-6倍量的纯化水中打浆1小时,过滤,水洗抽干得到溴甲基苯甲酸粗品。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010561044.7 一种氨甲环酸及其制备方法

[2] [中国发明] CN201910859249.0 一种苯甲酸类化合物的合成方法

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201110421970.5 一种合成制备氨甲苯酸的新工艺

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