6-甲氧基吲哚的应用和性质？ ¹

6-甲氧基吲哚，也称为6-Methoxyindole，是一种白色固体粉末。作为吲哚类衍生物，6-甲氧基吲哚在有机合成和医药化学中起着重要的作用，尤其在药物分子的合成和修饰中应用广泛。

溶解性特点

6-甲氧基吲哚在强极性有机溶剂（如N,N-二甲基甲酰胺和乙酸乙酯）中溶解良好，但在石油醚和乙醚中溶解性较差，且不溶于水。

应用转化和反应条件

6-甲氧基吲哚可作为有机合成和医药化学中间体，常用于药物分子的修饰和合成。在有机合成转化中，可以通过还原剂对吲哚环中的双键进行氢化还原，同时吲哚环上的氮原子可以在碱性条件下进行烷基化反应。

图1 6-甲氧基吲哚的应用转化

在一个干燥的反应烧瓶中，将6-甲氧基吲哚溶于乙酸，然后加入氰基硼氢化钠，搅拌反应混合物2小时。反应结束后将反应混合物倒入NaOH水溶液中，用CH2Cl2萃取反应混合物三次，然后用盐水洗涤和干燥有机层，最后浓缩即可得到氢化的目标产物。

图2 6-甲氧基吲哚的应用转化

在室温下，将6-甲氧基吲哚和氢氧化钾在N,N-二甲基甲酰胺中反应，加入碘单质后搅拌，反应结束后将反应混合物倒入冰水中，过滤得到沉淀物，用冰水洗涤并干燥即可得到目标产物分子。

储存条件

由于6-甲氧基吲哚容易被氧化剂氧化，因此应该避免与氧化剂接触，并在室温和干燥的环境中储存。

参考文献

[1] Sato, Kenjiro et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(5), 1649-1666; 2014

[2] Tasch, Boris O. A. et al European Journal of Organic Chemistry, 2013(21), 4564-4569; 2013