如何制备6-甲氧基吲哚? ¹

6-甲氧基吲哚是一种吲哚衍生物，属于吲哚类生物碱。吲哚类生物碱是一类结构多样且复杂的生物活性化合物，具有广泛的药用用途，如抗肿瘤、抗菌、抗病毒等。因此，对吲哚进行结构修饰以获得更活性的化合物具有重要研究价值。

制备方法

方法一

一种制备6-甲氧基吲哚的方法是利用生物基碳材料催化含氮杂环氧化脱氢反应。具体步骤如下：

S1. 将秸秆与脱水剂按1∶1-1∶8的比例混合，放入具有聚四氟乙烯内衬的水热釜中，在150℃-200℃的温度下反应1-8个小时。反应结束后，用去离子水洗涤至中性，得到催化剂。

S2. 在反应管中加入0.5mmol的6-甲氧基-吲哚啉、50mg催化剂，以氧气为氧化剂，H₂O为溶剂，控制温度为110℃，反应24小时，即可得到6-甲氧基吲哚，产率为83％。

方法二

另一种制备6-甲氧基吲哚的方法是通过化学合成。具体步骤如下：

将4-甲氧基-2-硝基甲苯溶于乙腈中，加入DMFDMA，升温回流5小时。反应结束后，冷却并减压浓缩，残渣用水和乙醇洗涤，得到中间体4。将中间体4加入10％肼的甲醇溶液中，升温至50℃，反应8小时。反应结束后，冷却至室温并减压浓缩，通过柱层析分离纯化得到目标化合物。

产物检测数据如下：白色固体，收率65％。通过1H NMR检测，化合物的化学位移如下：8.02(brs,1H,NH)、7.51(d,J＝8.6Hz,1H,7-H)、7.10(dd,J＝3.0,2.5Hz,1H,4-H)、6.89(d,J＝2.0Hz,1H,2-H)、6.80(dd,J ＝8.6,2.3Hz,1H,5-H)、6.48(t,J＝2.2Hz,1H,3-H)、3.85(s,3H,6-OCH3)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810712012.5 生物基碳材料催化含氮杂环氧化脱氢制备喹啉、吲哚衍生物

[2] [中国发明] CN201810493493.5 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用