卤锂反应，再和三丁基氯化锡反应求助！？

丁基锂确认了吗？加点叔胺比如tmeda促进一下试试
还有在噻吩这个位置上如果接上溴，再用丁基锂拔溴，相比于氢是否更容易？

还有确定一下，你的噻吩β位（我理解的α是噻吩的2，5位，也就是紧挨着硫的，β是3，4位，应该和你的理解一样吧）没有取代基吧？有的话丁基锡很难上。

还有一个忘了回答你上面的问题，锂溴交换是不是比拔氢容易，答案是是，容易很多。拔氢有些时候需要回温，锂溴交换不需要，-78甚至-100下十来分钟就完全够了。

非常感谢您的经验。
我做的是连有芴的噻吩。本来上传着路线图，不知道为什么没有显示出来。
我做的确实是小量的，第一次1.5当量时，丁基锂是0.75 mmol，第二次3倍当量是1.5 mmol。不过溶剂是现蒸的。
按您的经验 ...
如果是联有其他共轭基团的，那这个颜色就是正常的，共轭大一些的负离子颜色会深一些。你可以跟你的原料对比，负离子会比原料颜色深一些，但是变化是比较接近的，比如原料无色，拔氢之后浅黄色，原料黄色，拔氢之后红了，都是正常现象。有时候有些东西含有杂质（比如放置时间比较久的联噻吩拔氢之后就会变成蓝色），这个倒是不怎么影响反应。

这个量还可以，不会是体系含水太多的问题……建议把上一批粗产物打个谱看看再说，别是做出来了当成没反应丢了。
分子上加了三丁基锡之后，极性变化很小，会比原料极性更小一些。TMEDA的目的在于作为一个螯合剂捕获锂离子解离出丁基负离子增强丁基锂的活性（有专门的文献解释这个），叔丁醇钾不可以替代它。普通的的噻吩拔氢不存在丁基锂碱性不足的问题，当然说你这个反应我没做过，我不能确定是不是碱性不足的问题，我个人更建议你再做的时候加了丁基锂之后回温到0度搅1小时。

站内搜索就有，参考一下吧
正丁基锂与TMEDA - 第 2 页 - 有机 - 小木虫 - 学术 科研 互动社区  http://muchong.com/html/201707/11502026_2.html