引言:
5-溴烟酸甲酯是一种有机化合物,属于烟酸衍生物。其结构中包含了溴取代基和甲酯基团,这使其在化学合成和药物开发中具有特定的应用价值。
简介:
5-溴烟酸甲酯,英文名称:methyl 5-bromopyridine-3-carboxylate,CAS:29681-44-5,分子式:C7H6BrNO2,外观与性状:白色粉末,密度:1.579 g/cm3,沸点:241.7℃ at 760 mmHg,熔点:96-100 ℃,闪点:100℃,折射率:1.553。在微波辅助、钯催化下丙酮芳基化反应中使用的底物为其 TMS 烯醇醚。
1. 结构分析
5-溴烟酸甲酯的结构具有以下主要特征:
(1)吡啶环:由一个氮原子构成的六元芳香杂环构成其核心结构。
(2)溴取代基:溴原子位于吡啶环的第五个碳原子上,形成了取代的吡啶结构。
(3)酯基:由羰基(C=O)和一个与甲基(CH3)相连的氧原子组成,该酯基团连接到吡啶环的第三个碳原子。
2. 应用举例
(1)金属有机骨架材料的构筑与性能优化
金属有机骨架材料(MOFs,Metal-Organic Frameworks)是以单一金属离子或多核金属离子簇为节点和有机配体为连接子通过配位键形成的一种新型配位化合物。MOFs在工业和学术界有着广为人知的应用前景。
MOFs的多功能开发:在周苹等人的报道中,以5-溴烟酸甲酯为原料合出5-(频哪醇硼基)烟酸甲酯,将两者通过Suzuki偶联反应、水解和酸化反应得到一个新的有机配体:(3,3''-联吡啶)-5,5''-二羧酸。通过溶剂热法构筑了一个Cu(Ⅱ)基MOF,简称为ZJNU-119。X-射线单晶衍射研究表明:沿着晶体c轴方向,配体与Cu(Ⅱ)相连接产生了一维的无限手性螺旋链,螺旋链之间通过Cu(Ⅱ)离子相互交联形成了一个三维网络结构。另外,ZJNU-119具有合适的孔道尺寸,且含有未配位的羧酸O原子和配位不饱和的Cu(Ⅱ)作为活性位点,这有利于增强与气体分子之间的相互作用。通过气体吸附等温线测试,IAST计算和穿透实验表明,ZJNU-119具有能够同时纯化天然气(NG)和乙烯(C2H4)的双重功能。这项工作实现了MOFs的多功能开发。
(2)制备烟碱-5-2H酸
在BR Clark等人的报道中:在无水四氢呋喃中,通过钯催化的 5-溴烟酸甲酯的氘化作用制备烟酸甲酯-5-2H。粗反应混合物的酸水解产生了 92% 收率的氘标记的烟酸,其中 80 摩尔% 是烟碱-5-2H 酸和 12 摩尔% 是烟碱-5-2H 酸,在其中的别处含有额外的氘原子。
参考:
[1]Clark B R. Preparation of nicotinic‐5‐2H acid from 5‐bromonicotinic acid[J]. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1976, 12(4): 535-540.
[2]周苹. 轻烃分离纯化功能金属有机骨架材料的构筑与性能优化[D]. 浙江:浙江师范大学,2022.
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/