引言：
5-溴-6-氯烟酸甲酯是一种有机化合物，属于烟酸衍生物。其分子结构中包含了溴和氯两个卤素取代基，这赋予了它特定的化学特性和潜在的应用价值。
简介：
5-溴-6-氯烟酸甲酯，英文名称：Methyl 5-bromo-6-chloronicotinate，CAS：78686-77-8，分子式：C7H5BrClNO2，密度：1.684 g/cm3，沸点：279.2℃，at 760 mmHg，熔点：75-77℃，闪点：122.7℃，折射率：1.568。
1. 结构分析
该分子的主要特征包括：
（1）吡啶环：其核心结构为一个含氮的六元芳环，这种吡啶环赋予了分子芳香性及某些反应活性。
（2）溴和氯取代基：吡啶环上的溴原子和氯原子引入了卤素特性，并为进一步的化学反应提供了潜在的活性位点。
（3）酯基：甲酯基团（COOCH3）连接于吡啶环上，能够参与水解反应或其他与羰基相关的化学过程。
2. 应用举例
合成5-溴-6-甲基烟酸。 5-溴-6-甲基烟酸(5-BroMo-6-Methylnicotinicacid)，它是合成多种特效药物的中间体。例如可用作蛋白激酶Ⅱ的选择性抑制剂，用于治疗慢性粒细胞白血病，其衍生物还可用于疫苗佐剂。
合成方法包括步骤： S1，碱存在下，使5-溴-6-氯烟酸甲酯和下式Ⅰ化合物接触反应，得到式Ⅱ化合物；和 S2，酸存在下，使所述式Ⅱ化合物水解，得到5-溴-6-甲基烟酸。具体操作如下：
（1）化合物1的制备
250ml三口瓶内室温加入5-溴-6-氯烟酸甲酯10g、DMSO 100ml，搅拌下加入丙二酸二乙酯14g、碳酸铯28.8g，氮气保护，升温至110℃，保温3h；将料液倒入300ml冰水中，70mlEA萃取3次；合并有机相，100ml水洗有机相一次；有机相浓缩干得黄色液体14.84g。(LC纯度：98.87％；收率：99.37％)
（2）化合物2的制备
250ml三口瓶内室温加入化合物1 17.4g、浓盐酸160ml、搅拌升温至110℃，保温1.5h；降温，用饱和碳酸氢钠溶液将反应液pH调节至7～8；DCM洗涤水相两次；水相用盐酸将pH调节至3～4，析出固体，过滤，滤饼水洗至pH为6～7，烘干即得化合物2 8.27g。(LC纯度：97.93％，收率：82.31％)。
参考：
[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[2]上海筑裕新材料科技有限公司. 5-溴-6-甲基烟酸的合成方法. 2023-07-28.
1
