引言：
L-酪氨酸甲酯在生物化学和药物研发中具有广泛的应用。它不仅用于合成复杂的生物分子，还作为药物中间体和研究工具，帮助探索新药和生物活性物质。
简介：
L-酪氨酸甲酯，英文名称：methyl L-tyrosinate，CAS：1080-06-4，分子式：C10H13NO3，外观与性状：白色至灰白色结晶粉末，密度：1.21 g/cm3，沸点：330℃ at 760 mmHg，熔点：134-136 ℃(lit.)。L-酪氨酸诱导的抗伤害作用是由中枢δ-阿片受体和延髓脊髓去甲肾上腺素能系统介导的。L-酪氨酸甲酯的结构如下：
应用举例：
1. 制备苯并噁咗衍生物
牛誉博等人报道了一种苯并噁咗衍生物的制备方法，包括下步骤：（1）将L-酪氨酸甲酯加入反应容器内，并加入0.08g、1.28mmol硫酸钠搅拌，静置40分钟；（2）反应得到3-4-羟基-3-硝基苯基-2-三氟乙酰氨基丙酸甲酯，化合物在3MHCl/MeOH中加热回流20小时；（3）可以脱三氟乙酰保护得到S-2-氨基-3-4-羟基-3-硝基苯基丙酸甲酯盐酸盐，收率90%；（4）氨基用Boc保护后与中间体11成二乙氧膦酰基苯并噁唑6，收率约为45%；（5）6与中间体醛12对接后得到7，再经Pt还原双键得到8、去Boc即得到氨基酸甲酯9，两步总收率76%。
2. 制备胰岛素增敏剂
钟天桂等人报道了一种胰岛素增敏剂的制备工艺，包括:2-(4-氟苯甲酰基)环己酮、L-酪氨酸甲酯、二氧六环和甲苯混合，通入氮气反应，再进行蒸馏程序，加入苯甲醚及钯/碳进行反应，得到第一产物。第一产物与二氯甲烷混合，将甲基磺酰氯及吡啶加入反应，蒸馏去除二氯甲烷，得到第二产物。第二产物、四氢呋喃及1,2-二溴乙烷混合反应，利用水稀释得到第三产物。第三产物、盐类、氯化亚铜、咔唑、8-羟基喹啉及二甲亚砜混合反应，用水稀释及乙酸乙酯萃取，蒸馏除去乙酸乙酯，得到最后产物2-[2-(4-氟苯甲酰基)苯胺]-3-[4-(2-咔唑基乙氧基)苯基]-丙酸甲酯，收率为47％，最后产物与咔唑的对接中，可以避免新型胰岛素增敏剂西格列羧的合成反应的酯有水解的情况发生。
3. 制备R-（＋）-α-环己基扁桃酸
袁汉等人报道了一种R-（＋）-α-环己基扁桃酸的制备方法，具体包括：S1.反应：反应釜中加入乙腈、水、α-环己基扁桃酸、L-酪氨酸甲酯，反应后降温过滤，固体用于回收L-酪氨酸甲酯及S-（＋）-α-环己基扁桃酸，滤液备用；S2.分离：滤液减压浓缩得油状物，向油状物中加入甲苯和水，静置分层，有机相用于下步操作；S3.析晶：包括一次析晶和二次析晶；S4.干燥：将一次析晶和二次析晶所得R-（＋）-α-环己基扁桃酸在温度≤50℃的条件下干燥，制得干品R-（＋）-α-环己基扁桃酸。
4. 制备S-(+)-α-环己基扁桃酸
胡珊珊等人以L-酪氨酸甲酯为拆分剂对α-环己基扁桃酸进行拆分得到S-型对映体。采取在低温下加料，等反应完毕后再升温到回流并冷却结晶的方式，减少了副产物的生成。最佳条件为 :乙腈与水质量比为10∶1，CHMA与L-TME摩尔比为1∶0.75，得到S-CHMA的收率为理论收率的83.2%，光学纯度大于97%。
5. 合成酰胺类化合物
吴通荣等人选取原儿茶酸和胡椒酸两种羧酸化合物，通过酰胺键与L-酪氨酸甲酯、D-酪氨酸甲酯、章胺、多巴胺4种具有生物活性的胺类的化合物偶联，成功合成了8个新型酰胺类化合物。
参考：
[1] 牛誉博. 一种苯并噁咗衍生物的制备方法. 2016-02-10.
[2] 南通恒盛精细化工有限公司. 一种胰岛素增敏剂的制备工艺. 2015-07-01.
[3] 成都百事兴科技实业有限公司. R-（＋）-α-环己基扁桃酸的制备方法. 2014-05-07.
[4] 胡珊珊,吴怡祖,史美仁. 以L-酪氨酸甲酯为拆分剂制备S-(+)-α-环己基扁桃酸[J]. 南京工业大学学报（自然科学版）,2005,27(1):37-40. DOI:10.3969/j.issn.1671-7627.2005.01.008.
[5] 吴通荣,简荣超,陈小乐,等. 新型酰胺类化合物的合成及其生物活性[J]. 合成化学,2021,29(1):65-70. DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19390.
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