本文将探讨5-羟基-2-硝基苯甲醛的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
简述：5-羟基-2-硝基苯甲醛，英文名称：5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyde，CAS：42454-06-8，分子式：C7H5NO4，溶于甲醇，密度：1.5 g/cm3，折射率：1.666。
应用：
1. 制备光响应性一氧化氮释放高分子材料
段宇恬等人开发能够同时释放NO和甲醛(FA)的光响应性胶束纳米粒子实现协同抗菌。先对5-羟基-2-硝基苯甲醛进行功能化反应，生成含有光响应释放甲醛功能基元的分子（化合物1）。化合物1再依次与对氨基苯甲醇，硼氢化钠，亚硝酸钠和甲基丙烯酰氯反应，生成光响应共释放NO和FA的单体NNBM。NNBM可在大分子引发剂(PEG-Br)的引发下进行ATRP聚合，得到两亲性嵌段共聚物PEO-b-PNNBM(PNOFA)。PNOFA两亲性嵌段共聚物可自组装成胶束纳米粒子，不会提前释放NO和FA。光照下PNOFA胶束纳米粒子共释放NO与FA，同时PNOFA分子链转变成亲水性PEO-b-PMAA，引起PNOFA胶束纳米粒子的降解。发现释放NO和FA的胶柬纳米粒子具有协同抗菌性能，能有效杀死革兰氏阴性菌（如大肠杆菌）和革兰氏阳性菌（如金黄色葡萄球菌），同时该胶束纳米粒子对哺乳动物细胞毒性低且溶血性低。这项工作为开发基于气体信号分子的抗菌剂提供了新的视角。
2. 制备免疫半抗原
呋喃西林是硝基呋喃类抗菌药中毒性最强的一种，其在有机体内会迅速代谢为氨基脲（SEM），代谢物依然具有较强毒性，主要表现为对人体器官的毒副作用，过敏反应，变态反应和三致作用。为有效监控动物性食品中呋喃西林代谢物的残留，需制备一种高特异性、高灵敏度的单克隆抗体，用于建立快速灵敏的免疫检测手段。王佳等人使用2-硝基-5-羟基苯甲醛和4-溴丁酸乙酯取代水解反应后的产物对SEM进行衍生化处理，制备了免疫半抗原 4-（（3-苯甲醛缩氨基脲-硝基）苯酚基）丁酸（4-((3-benzaldehyde-semicarbazone-nitro) phenol) butyric acid,SEM-NP-BBA）。抗原制备过程如下：
在50 mL圆底烧瓶中加入2.0 g 2-硝基-5-羟基苯甲醛、10 mL DMF，在室温下搅拌溶解，再加入2.5 g碳酸钾和3.5 g 4-溴丁酸乙酯室温反应12 h。然后加入50 mL冰水，使用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并使用旋转蒸发仪减压蒸干溶剂。得到的残留物使用10 mL乙醇溶解，并通过6 mol/L的氢氧化锂调节溶液pH至10-12，在室温下反应15 h后，加入40 mL纯水，使用乙酸乙 酯萃取两次除去杂质，将水相用1 mol/L的盐酸调节pH到4左右，出现大量白色沉淀，过滤，烘干得产物Ⅰ。取0.5 g产物Ⅰ溶解于10 mL甲醇中，加入0.18 g SEM，于60~70 ℃ 反应2 h，然后冷却至室温，出现大量白色固体，过滤后使用纯水洗涤滤渣两次以除去未反应的原料，再过滤，烘干产物即为免疫半抗原（SEM-NP-BBA）。
3. 合成可生物降解聚酯类共聚物
周思瑶等人设计合成了以邻硝基苄基团为中间连接点的可生物降解聚酯类共聚物，其中主要以光敏化聚乙二醇为亲水链段，聚酯为疏水链段。首先，以5-羟基-2-硝基苯甲醛为原料、硼氢化钠为还原剂制备光敏单体5-羟基-2-硝基苯甲醇，同时制备聚乙二醇（Mn=1K、1.5K、2K、6K）对甲苯磺酸酯，最后通过醚化反应，5-羟基-2-硝基苯甲醇的钠盐与聚乙二醇对甲苯磺酸酯进行取代，得到光敏化聚乙二醇。
其次，通过聚乙二醇和光敏化的聚乙二醇分别作为大分子引发剂，引发D,L-丙交酯进行开环聚合得到PLA-PEG-PLA和PLA-NB-PEG-NB-PLA的三嵌段共聚物。对比实验发现光敏化聚乙二醇的引发活性比聚乙二醇的降低了。采用溶剂挥发法制备光响应的共聚物胶束及载DOX胶束。共聚物中亲水链段聚乙二醇越短，溶液中光敏基团邻硝基苄醇所占的比例越大，光响应所需时间越长。
最后，通过聚乙二醇和光敏化聚乙二醇分别作为引发剂，引发ε-己内酯开环聚合得到一系列PCL-PEG-PCL和PCL-NB-PEG-NB-PCL的共聚物。一系列复合共聚物的水溶液随温度的升高自组装结构发生变化，并在人体温度附近形成水凝胶。在复合物凝胶温度范围内，对凝胶进行紫外光照射一段时间，凝胶被破坏，转变为流动的液态。这类光和温度响应的可生物降解共聚物水凝胶充分利用了人体内部的温度响应机制和外部的光响应特性，实现了内外共同控制生物材料的目的。
参考文献：
[1] 段宇恬. 光响应性一氧化氮释放高分子材料的制备与生物应用[D]. 安徽:中国科学技术大学,2021.
[2] 王佳. 动物性食品中硝基呋喃类代谢物残留的定量免疫层析技术研究[D]. 重庆:西南大学,2019.
[3] 周思瑶. 光响应的可生物降解聚合物及其应用[D]. 四川:电子科技大学,2017.
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