5-羟基-1-四氢萘酮是一种重要的化合物，其合成与应用在化学合成和医药等领域具有广泛的研究价值。
简述：5-羟基-1-四氢萘酮，英文名称：5-hydroxy-3，4-dihydro-2H-naphthalen-1-one，CAS：28315-93-7，分子式：C10H10O2，外观与性状：淡黄色结晶粉末。5-羟基-1-四氢萘酮是 Levobunolol和 d-Bunolol的代谢产物。
1. 合成：
将100g 1，5-二羟基萘溶于600ml异丙醇中，充分溶解后加入160ml的25.2g氢氧化钠水溶液，混合均匀后加入高压反应釜中，加入15.6g10%钯碳后密封反应签。先用N2置换釜中空气，然后通入0.7Mpa的H2。升温90℃，反应48h。待反应液冷却至室温，加入硅藻土做助滤剂过滤，滤饼用异丙醇洗三遍，混合滤液。加入10g活性炭，50℃下脱色2h。过滤除去活性炭后，将滤液减压蒸馏除去异丙醇。剩余溶液逐滴滴加盐酸调节pH至酸性，不断有白色固体析出。过滤，将滤饼用水洗三次，收集滤饼并烘干后得80g白色粉末，收率为79%。
2. 应用：
（1）合成4，8-二羟基-1-四氢萘酮
4，8-二羟基-1-四氢萘酮(4，8-DHT)最早由Findlay等人从真菌中分离鉴定得到，存在(-)-(4R)-4，8-二羟基和(+)-(4S)-4，8-二羟基两种绝对构型，手性对映体均存在广谱生物活性。1，5-二羟基萘催化加氢得到5-羟基-1-四氢萘酮，硼氢化钠还原得1，5-二羟基-1，2，3，4-四氢萘，苯甲酰基羟基保护后Cr(Ⅵ)氧化苄基位活泼亚甲基引入羰基，脱保护后得到4，8-DHT外消旋体。反应温度40℃，反应氧化剂当量比为3eq，反应24h，4，8-二羟基-1-四氢萘酮的达到53.5%。
（2）合成mansonone E
恶性肿瘤是危害人类健康与生命的重大疾病，它的防治一直是医学界的难题。开发抗肿瘤药物虽然投入很大，但收效甚微依然任重而道远。榆树(Ulmus pumila L．)为榆科(Ulmaceae)榆属植物，其树皮和根皮的韧皮部部分，称“榆白皮”。榆树根皮中所得单体进行体外抗肿瘤活性实验结果显示，倍半萜邻萘醌类化合物mansonone E具有很强的细胞毒作用。
采用国内已工业化生产的 5-羟基-1-四氢萘酮为起始原料，酚羟基经硫酸二甲酯保护后，在醚类溶液中，格氏试剂甲基碘化镁与中间体I的羰基进行亲核加成反应，水解后，在钯碳催化剂催化下脱氢环化得中间体Ⅳ。在三溴化硼作用下脱甲基保护基后，在催化剂无水三氯化铝作用下，中间体V与原甲酸三乙酯进行F-C酰基化反应，再经氢气还原醛基得中间体Ⅶ。羟基与氯乙酸甲酯发生亲核取代反应，甲酯在氢氧化锂作用下水解，羧基与酰氯反应生成酰氯，在三氯化铝作用下，发生分子内F-C酰基化反应得中间体Ⅷ。中间体Ⅷ与甲基碘化镁反应，水解后，再经氢气还原，硝酸铜硝化后，再以甲酸铵为供氢体进行催化转移氢化还原硝基，最后在氧化剂 Fremy's salt氧化得到对映体 ME。
参考文献：
[1]李显显. (4R，S)-4，8-二羟基-1-四氢萘酮的合成及结构改造[D]. 浙江大学， 2015.
[2]刘飞. 抗肿瘤活性化合物Mansonone E的合成研究[D]. 沈阳药科大学， 2008.
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