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4-氯二苯甲酮的应用和制备方法 1

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4-氯二苯甲酮是一种广泛应用的有机化合物,具有重要的中间体地位。它在有机合成、医药和感光材料合成等领域都有重要的应用。

应用领域

4-氯二苯甲酮是有机合成的重要中间体,可用作光引发剂和紫外线吸收剂,用于制作UV固化型涂料和油墨。在医药工业中,它常用于制备对氯二苯甲胺,后者是治疗过敏性疾病左西替利嗪的重要中间体。由于4-氯二苯甲酮分子上的氯原子易于和亲核试剂反应,因此它们也是制造药物和农药的原料。

左西替利嗪是西替利嗪的一种型光学异构体,对治疗组胺诱导的过敏性鼻炎和过敏性红斑等疾病有更好的效果。它是由4-氯二苯甲酮为原料,经过多步反应合成的。

制备方法

4-氯二苯甲酮的主要制备方法有以下几种:

1、4-氯苯甲酰氯和苯发生Friedel-Crafts酰化反应法,这种方法简单易行,收率高,但会产生大量含铝盐的废酸,不利于经济成本和环境保护。

2、苯甲酰氯与氯苯在无水AlCl3催化下缩合而得4-氯二苯甲酮,收率高,但催化剂量大,产物中含有一定的邻位异构体,需要多次重结晶才能纯化。

3、使用负载型钯催化剂,催化三丁基苯基锡与对氯苯甲酰氯的交叉偶联制备4-氯二苯甲酮,最高收率可达92%。

4、使用较少或不使用催化剂,在升高温度和压力下进行Fiedel-Crafts反应,可以获得较高收率和纯度高的酮类化合物。

参考文献

[1]李树安,李润莱,张珍明等.FeCl_3/ZnCl_2加压催化酰化制备4-氯二苯甲酮工业化技术[J].精细化工,2013,30(06):708-711.DOI:10.13550/j.jxhg.2013.06.013.

[2]张珍明,李树安,尹福军等. 对氯二苯甲酮的制备方法[P]. 江苏:CN104610036A,2015-05-13.

[3]王立升,王天文,朱红元等.左西替利嗪的合成[J].广西大学学报(自然科学版),2007(04):384-386.

[4]易小莉,李涵,尤庆亮等.左旋羟嗪盐酸盐的合成研究[J].化学与生物工程,2013,30(09):51-53.

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