4-氯二苯甲酮是一种广泛应用的有机化合物,具有重要的中间体地位。它在有机合成、医药和感光材料合成等领域都有重要的应用。
4-氯二苯甲酮是有机合成的重要中间体,可用作光引发剂和紫外线吸收剂,用于制作UV固化型涂料和油墨。在医药工业中,它常用于制备对氯二苯甲胺,后者是治疗过敏性疾病左西替利嗪的重要中间体。由于4-氯二苯甲酮分子上的氯原子易于和亲核试剂反应,因此它们也是制造药物和农药的原料。
左西替利嗪是西替利嗪的一种型光学异构体,对治疗组胺诱导的过敏性鼻炎和过敏性红斑等疾病有更好的效果。它是由4-氯二苯甲酮为原料,经过多步反应合成的。
4-氯二苯甲酮的主要制备方法有以下几种:
1、4-氯苯甲酰氯和苯发生Friedel-Crafts酰化反应法,这种方法简单易行,收率高,但会产生大量含铝盐的废酸,不利于经济成本和环境保护。
2、苯甲酰氯与氯苯在无水AlCl3催化下缩合而得4-氯二苯甲酮,收率高,但催化剂量大,产物中含有一定的邻位异构体,需要多次重结晶才能纯化。
3、使用负载型钯催化剂,催化三丁基苯基锡与对氯苯甲酰氯的交叉偶联制备4-氯二苯甲酮,最高收率可达92%。
4、使用较少或不使用催化剂,在升高温度和压力下进行Fiedel-Crafts反应,可以获得较高收率和纯度高的酮类化合物。
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