2-氨基-4'-氯二苯甲酮是一种重要的有机中间体，可用于合成多种化合物，如消炎剂、杀虫剂、抗菌剂等。它也是禁用染料中间体的替代品。该化合物无致癌性，具有广泛的应用前景。2-氨基-4'-氯二苯甲酮的英文名称为(2-aminophenyl)-(4-chlorophenyl)methanone，中文别名为2-氨基-5''-氯二苯甲酮。它的CAS号为2894-51-1，分子式为C13H10ClNO，分子量为231.678。
本研究提出了一种制备2-氨基-4'-氯二苯甲酮的方法。该方法利用邻硝基苯甲酸和氯苯作为原料，在温和的条件下进行反应。通过这种方法，可以减少有色副产物的生成。另外，还可以使用邻对硝基苯甲酰氯和氯苯作为主要原料，以无水三氯化铝作为催化剂，在常压下制备2-硝基-4'-氯二苯甲酮。然后，使用二硫化钠作为还原剂，在水相温和的条件下将2-硝基-4'-氯二苯甲酮还原成2-氨基-4'-氯二苯甲酮。
图1 2-氨基-4'-氯二苯甲酮的合成反应式
2-硝基-4'-氯二苯甲酮的合成
首先，在100 mL的双口瓶中准确称取一定量的邻硝基苯甲酸，然后加入15.0 mL的溶剂。充分搅拌使邻硝基苯甲酸溶解完全后，加入一定量的氯苯。接下来，在氩气保护的条件下，将反应瓶置于冰浴中降温，搅拌约10分钟。然后，在通风橱通风的情况下，使用注射器精确量取一定量的伊顿试剂，缓慢注射到反应瓶中。随着伊顿试剂的注入，氯苯逐渐溶解，反应液呈粉红色透明液体。将反应体系置于冰浴中搅拌反应30分钟，然后撤去冰浴，继续在室温下搅拌反应30分钟。最后，将反应瓶移入油浴中，让其缓慢升温至设定温度反应12小时。反应结束后，通过柱层析纯化，制得2-硝基-4'-氯二苯甲酮。
2-氨基-4'-氯二苯甲酮的合成
在100ml三口烧瓶中加入2-硝基-4'-氯二苯甲酮的合成，然后缓慢加入刚制备好的二硫化钠溶液。加热搅拌调节控温仪，在45分钟内温度缓慢上升到一定温度。保持90℃恒温反应3小时。使用稀硫酸铜溶液检验终点，过滤并水洗除去残留的硫代硫酸钠。将滤饼放入烧杯中，加入约90ml的95%乙醇，加热至沸腾，趁热过滤。滤液在烧杯中静置自然结晶，抽滤得到淡黄色针状闪亮晶体2-氨基-4'-氯二苯甲酮。
[1] Hu, Wenhui; Guo, Zongru; Chu, Fengming; Bai, Aiping; Yi, Xiang; Cheng, Guifang; Li, Jing Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003 , vol. 11, # 7 p. 1153 - 1160
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