如何合成2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮? ¹

2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮是一种高效水溶性紫外线吸收剂，广泛应用于塑料、树脂、涂料、合成橡胶、感光材料及化妆品行业。由于地球臭氧层的破坏越来越严重，紫外线吸收剂成为各种高分子材料、皮肤保护用品等必不可少的添加剂之一。

反应原理

2,4-二羟基苯甲酸与间苯二酚在催化剂的作用下发生C-酰化反应，生成2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮。C-酰化反应是制备芳酮的重要方法，需要加入路易斯酸或质子酸等催化剂以增强酰化剂的亲电能力，使反应顺利进行。

制备方法

在装配有搅拌器和氯化氢吸收系统的150 mL三口烧瓶中，投入间苯二酚、2,4-二羟基苯甲酸、无水ZnCl2、POCl3和溶剂环丁，启动搅拌，加热反应混合物，保温反应后加水溶解，再进行过滤、水洗、活性炭处理等步骤，最终得到黄色晶体产物。

制备原料

以间苯二酚、邻羟基苯甲酸和三氯氧瞬为原料，环丁砜为溶剂，无水氯化锌为催化剂，合成了紫外线吸收剂2,2',4-三羟基二苯甲酮。考察了反应温度、催化剂及物料配比对反应的影响，得到了红色的粉末固体。

仪器与试剂

熔点采用X-4数字显示显微熔点测定仪测定，IR采用美国Nicolet IMP-410型傅立叶变换红外光谱仪测定。间苯二酚、2,4-二羟基苯甲酸、环丁砜、POCl3等为工业品；ZnCl2、多聚磷酸、三氟化硼乙醚溶液、NaOH等为化学纯试剂。

参考资料

[1] 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮的合成，湖北师范学院化学与环境工程系，湖北黄石