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如何以4-溴-1-氯-2-氟苯为原料合成1-溴-2-氯-4-氟-2碘苯? 1

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本文将介绍如何以4--1--2-氟苯为原料合成1-溴-2-氯-4-氟-2碘苯的方法,旨在为相关领域的研究人员提供实验支持及参考依据。


背景:4--1--2-氟苯,英文名称:4-Bromo-1-chloro-2-fluorobenzeneCAS60811-18-9,分子式:C6H3BrClF,外观与性状:透明无色液体。4--1--2-氟苯主要用作有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程以及化工生产过程中。可用于合成1-溴-2-氯-4-氟-2碘苯。


应用:合成1-溴-2-氯-4-氟-2碘苯

随着科学技术的发展,社会步入信息时代,发光材料广泛应用于通讯、雷达、卫星、显示、记录、光学计算机、生物分子探针等高新技术领域,因此对于有机发光材料的研究获得了越拉越多的关注。所谓发光,通常是被激发了的离子、原子、分子或它们组成的物质的本征非平衡辐射。有机物的发光则是分子从激发态回到基态产生的辐射跃迁现象。


目前,蒽、萘及其衍生物等简单芳香族化合物和多环芳香族化合物及其衍生物作为有机物分子发光的研究比较广泛,有文献报道了一系列有机发光化合物及含其的有机发光器件,其公开的化合物作为红色发光层主题,可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。而在这些化合物的制备过程中,1-溴-2-氯-4-氟-2碘苯是一种关键的中间体。


1-溴-2-氯-4-氟苯溶于有机溶剂中,降温至-45℃~-80℃后加碱反应;再加入碘,升温至1535℃反应的步骤,反应收率高、步骤精简、成本低,具有推广应用价值。具体步骤如下:


1-溴-2-氯-4-氟苯(20.9g,0.1mol)溶于210mL无水四氢呋喃中,降温至-78℃,缓慢滴加二异丙基氨基锂(LDA)(110mL,1.0M in THF),滴加结束后,继续保温反应2小时;控温-78℃,滴加碘(26.5g,溶于60mL四氢呋喃),滴加结束后回温至25℃反应12小时;反应完全后,反应液淬灭入6N的盐酸中,加入210mL正庚烷,分液,有机相用亚硫酸钠水溶液洗涤至淡黄色,有机相硫酸钠,干燥后浓缩,加入30mL正庚烷结晶,过滤,得到28.1g1-溴-2-氯-4-氟-3-碘苯,收率84%;


HNMR(400M,DMSO):δ7.84-7.87(dd,1H) ,7.21-7.25(dd,1H)。HPLC检测纯度97.1%。


参考文献:

[1]爱斯特(成都)生物制药股份有限公司. 1--2--4--2碘苯的合成方法. 2022-09-06.

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