1-溴-4-氯-2-氟苯是一种化合物,也称为4-氯-2-氟-1-溴苯。它可以通过使用4-氯-2-氟苯胺为原料进行重氮化反应来制备。有研究表明,该化合物可用于制备具有抗抑郁作用的化合物。
制备过程如下:首先,在-10℃的浴温下,将亚硝酸钠溶液逐滴加入含有4-氯-2-氟苯胺的HBr溶液中,然后在-10℃的浴温下搅拌30分钟。同时,将硫酸铜和溴化钠混合,并在60℃加热30分钟。随后,在此硫酸铜反应混合物中加入亚硫酸钠,并在95℃加热30分钟。将反应混合物冷却至室温,并用水洗涤所形成的固体,得到白色固体状的溴化亚铜。然后将重氮盐一次性加入新鲜制备的溴化亚铜中,使反应混合物回到室温。最后,在55℃加热20分钟,冷却后用乙酸乙酯进行三次萃取。合并有机层,并用水和饱和盐水洗涤,用硫酸钠干燥并浓缩。通过柱层析纯化(5∶95乙酸乙酯∶石油醚)得到固体产物。
1-溴-4-氯-2-氟苯可用于制备具有抗抑郁活性的化合物。通过经典的抗抑郁药效实验和代谢研究等科学实验,研究人员发现具有该结构的化合物及其衍生物具有快速起效、强烈而持久的抗抑郁活性,以及优良的成药性。因此,它们特别适合作为抗抑郁药物用于治疗抑郁症和神经系统相关疾病。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN03819302.7 1-芳基-4-取代的哌嗪衍生物用作CCR1拮抗剂以治疗炎症和免疫疾病【公开】/1-芳基-4-取代的哌嗪衍生物及其制药用途【授权】
[2] [中国发明,中国发明授权] CN200480041357.9 取代的哌嗪
[3] [中国发明] CN201810301241.8 芳香类化合物及其制备方法和用途