BOC-L-亮氨酸有哪些性质和应用? ¹

BOC-L-亮氨酸是一种常用的手性有机合成中间体与生物化学试剂，具有氨基酸的通用化学性质。它是一种保护型的L-亮氨酸，属于三大支链氨基酸之一。BOC-L-亮氨酸在无机酸水溶液中性能稳定，在乙醇或乙醚中微溶解，溶于甲酸、盐酸、碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。L-亮氨酸具有促进胰岛素分泌、降血糖、促进睡眠、减轻疼痛敏感、缓解偏头痛、缓和焦躁情绪、减轻酒精引起的化学反应失调等作用。

BOC-L-亮氨酸的应用

BOC-L-亮氨酸在氨基酸输液及综合氨基酸制剂的合成中有较好的应用。它还可以作为治疗或保健的成分添加到食品、化妆品和饲料中。在有机合成转化中，BOC-L-亮氨酸的羧基单元可以与胺类化合物或醇类化合物发生缩合反应，得到相应的酰胺或酯类衍生物。此外，BOC-L-亮氨酸还可以用于合成植物生长促进剂。

图1 BOC-L-亮氨酸的酯化反应

具体合成方法如下：向一个装有搅拌棒的圆底烧瓶中加入BOC-L-亮氨酸 (1.25 g, 5.01 mmol, 1.0 equiv)和干燥的二氯甲烷 (25 mL)，向搅拌好的混合液中加入氨基酸盐酸盐 (1.08 g, 5.01 mmol, 1.0 equiv)、HATU (2.09 g, 5.50 mmol, 1.1 equiv.)和Pr2NEt (2.50 mL, 14.4 mmol, 2.9 equiv)。室温下搅拌反应混合物过夜，然后用饱和NaHCO3水溶液稀释该反应混合液，分离水层并用氯仿 (3 × 20 mL)萃取反应混合物三次。用10%的柠檬酸水溶液洗涤合并的有机层再用CHCl3 (2 × 20 mL)萃取水层。将合并的有机层在Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。通过硅胶柱色谱进行分离纯化，即可得到目标产物分子。