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L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐是什么? 1

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引言:

L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐是L-异亮氨酸的保护形式。L-异亮氨酸被归类为必需氨基酸,也是大鼠膀胱癌的肿瘤促进剂。


简介:

L-异亮氨酸是一种口服活性的支链氨基酸,属于必需氨基酸之一。其应用通常涉及肌肉修复功能、肝硬化、肥胖、心血管疾病、以及葡萄糖和脂质代谢等方面的调节。L-异亮氨酸的使用可以调节炎症反应,有助于在体内和体外抵御病原体,因此在研究中常用于研究葡聚糖硫酸钠(DSS)诱导的结肠炎。

L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐(L-Isoleucine tert-butyl ester hydrochloride)是一种合成的氨基酸衍生物,在科学研究中具有广泛的应用。该化合物由S.V. Lebedev于1980年首次合成,并通过IR、NMR和质谱分析进行了结构确认(Lebedev等人,1980)。Ibucetin 是 L-异亮氨酸叔丁酯的盐酸盐。叔丁酯基团的引入可保护氨基酸免受化学降解,因此在肽合成和药物合成中被广泛应用。L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐为白色结晶粉末,可溶于水、乙醇和其他有机溶剂。L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐的结构如下:


1. 性质

化学式:C10H22ClNO2

外观: 白色结晶或粉末

分子量: 223.74 g/mol

熔点: 160 ℃

沸点: 222.4℃at 760 mmHg

溶解度:溶于50mg/ml甲醇

闪点:90.3℃

折射率:15 °(C=1, H2O)

储存条件:-20℃

稳定性:在室温下稳定


其他性质:

易吸湿

具有酸性


2. 合成

L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐可通过多种方法获得。两种常见方法包括:

1)酯化

L-异亮氨酸与叔丁基氯甲酸酯反应生成所需产物。此方法提供单步方法,但可能需要特定的反应条件。


2)脱保护

N-Boc-L-异亮氨酸(一种受保护的氨基酸形式)可与盐酸反应。这个两步过程包括对氨基(Boc)的初始保护,然后使用盐酸进行选择性裂解以产生最终产物。


无论选择哪种方法,合成通常都涉及产品纯化的额外步骤,例如重结晶或柱层析。


3. 安全性

L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐具有低毒性,通常可以安全地用于科学实验。然而,就像任何化学物质一样,重要的是要小心处理L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐,并遵循所有安全注意事项。避免吸入灰尘或蒸气,避免接触眼睛和皮肤,并在通风良好的地方使用。以下是一些具体的安全注意事项:

1)吸入:避免吸入灰尘或蒸气。如果吸入,请将患者移至新鲜空气处并就医。

2)皮肤接触:避免接触皮肤。如果接触到皮肤,请用大量肥皂和水冲洗。

3)眼睛接触:避免接触眼睛。如果接触到眼睛,请立即用大量清水冲洗至少 15 分钟,并就医。

4)摄入:避免吞咽。如果吞咽,请立即用大量清水冲洗并就医。

5)L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐是一种可燃性物质,应远离热源和明火。它也与强氧化剂不相容。

如果您对 L-异亮氨酸叔丁酯盐酸盐的安全性有任何疑问,请咨询您的化学品供应商或安全数据表(SDS)。


参考:

[1]https://www.tcichemicals.com/

[2]https://www.medchemexpress.com/

[3]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8787224/

[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/

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