2-氯异烟酸有哪些应用领域? ¹

2-氯异烟酸是一种无色或类白色固体，可用作有机合成与医药化学中间体，用于药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成。

结构性质

2-氯异烟酸的结构中含有一个游离的羧基单元和一个氯原子，由于吡啶环缺电子的影响，该物质可以通过亲核取代反应得到一系列脱氯官能团化的产物。

应用

2-氯异烟酸可用于药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成。

图1 2-氯异烟酸的酰胺化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将氯化亚砜、N,N-二甲基甲酰胺加入到2-氯异烟酸的搅拌悬浮液中。加热混合液使得反应体系回流，在回流状态下搅拌反应混合物直到反应体系变成澄清暗红色溶液。然后将所得的反应液冷却至室温，然后将所得的反应混合物在旋转蒸发仪上进行浓缩以除去挥发物。将残余油状物溶于二氯甲烷中，冷却至0℃。向反应液中依次加入三乙胺和异丙胺。然后在0 °C下继续搅拌反应2小时。将混合物倒入水中，分相并依次用盐水洗涤有机相。所得的有机相用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并用二氯甲烷洗涤滤饼。所得的滤液在旋转蒸发仪中进行浓缩以除去溶剂，即可得到目标产物分子2-氯-N-异丙基异烟酰胺。

参考文献

[1] Peters, Rene; et al Journal of Organic Chemistry (2006), 71(20), 7583-7595.