有机溴化物在有机合成中扮演着不可替代的角色,尤其在医药合成领域中。许多常用药物和化合物的合成过程中都需要使用溴代烃作为中间体。尽管近年来发现溴代物对环境和人体健康有一定的破坏作用,限制了部分溴代物的生产,但在目前生化合成医药尚不完全成熟的情况下,溴代烃仍然具有十分重要的作用。
本文介绍了一种制备5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯的方法。该方法以2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯为起始物料,通过自由基反应制备端溴化物。相比其他制备方法,该方法能够简化工艺、降低成本,并且减轻环境污染和生产设备的腐蚀。
具体的合成反应式如下图所示:
图1 5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯合成反应式
将2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯加入反应釜中,在光照条件下滴加纯溴,控制好反应温度和速率,经过结晶、过滤、离心和干燥处理后,得到最终的产物5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯。
以2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯为原料,采用NBS为溴代试剂,BPO为引发剂,在四氯化碳溶液中进行自由基溴代反应,得到5-溴-2-溴甲苯甲酸甲酯。
[1] WO2008/23161 A1, 2008;