对甲氧基苯甲酰氯的性质及应用？ ¹

对甲氧基苯甲酰氯是一种无色固体，对水非常敏感，容易发生水解反应。它是一种低熔点固体，在高温下会变成液体。对甲氧基苯甲酰氯是一种常用的酰基保护基，广泛应用于医药化学生产和基础化学研究。

结构性质

对甲氧基苯甲酰氯是一种活泼的酰氯化合物。它可以与胺类和醇类等亲核试剂反应，生成相应的酰胺和酯。由于苯甲酰基具有紫外吸收性质，对甲氧基苯甲酰氯也可用于将不具有紫外吸收的烷基胺或烷基醇类化合物转变为具有紫外吸收性质的酯和酰胺，该反应常用于有机不对称合成中的对映选择性确定。

应用

图1 对甲氧基苯甲酰氯的应用

在一个干燥的反应器中，将三乙胺缓慢滴入由对甲氧基苯甲酰氯、乙酸乙酯和（S）-乳酸甲酯组成的混合物中，然后在适当温度下进行反应。反应结束后，加入水进行分离和洗涤，最后通过减压浓缩得到目标产物(S)-2-(4-甲氧基苯甲酰氧基)丙酸甲酯。

稳定性

对甲氧基苯甲酰氯化学稳定性较差，在空气中容易发生化学反应。为了保证其稳定性，应避免与水和其他亲核试剂接触，并储存于干燥、冷藏的环境中。

参考文献

[1] Donlin, Maureen J.; et al Antimicrobial Agents and Chemotherapy (2017), 61(4), 2574.

[2] Clayden, Jonathan;  Tetrahedron Letters (2007), 48(48), 8550-8553