什么是D-酪氨酸? ¹

D-酪氨酸是一种常温常压下为白色或者灰白色固体的氨基酸类衍生物。它可以用作研究蛋白质结构和动力学的探针，也可用于有机合成和医药化学中间体，特别适用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成。例如，D-酪氨酸是药物分子阿托西班的合成中间体。

溶解性如何？

D-酪氨酸可以溶解于碱溶液和稀酸，但难溶于水，丙酮和乙醇。然而，在热丙酮中具有一定的溶解性。它在低极性的醚类有机溶剂如乙醚中的溶解性较差。

有哪些医药用途？

D-酪氨酸可用于药物分子阿托西班的合成。阿托西班是一种缩宫素拮抗剂，用于推迟即将出现的早产的妊娠期妇女。

如何应用转化？

D-酪氨酸可用作有机合成和医药化学中间体，特别适用于多肽类药物分子的合成。在有机合成转化中，D-酪氨酸中的羧基单元可以通过二氯亚砜的作用转变为相应的酰氯中间体，然后与醇缩合形成氨基酯类衍生物，但通常得到的产物是其盐酸盐络合物。

图1 D-酪氨酸的应用转化

在一个氮气保护的反应烧瓶中，将二氯亚砜缓慢加入D-酪氨酸在甲醇中的悬浮液里，然后在零度下搅拌反应并加热至75度进行回流反应。反应完成后，通过真空浓缩除去溶剂即可得到相应的氨基酯产物。

图2 D-酪氨酸的应用转化

将液溴滴加到D-酪氨酸的乙酸溶液中，然后在室温下搅拌反应。反应结束后，通过旋转蒸发器浓缩溶剂，得到溴化的产物。

参考文献

[1] Liu, Sha et al European Journal of Medicinal Chemistry, 145, 649-660; 2018

[2] Liu, Cong et al Synthesis, (6), 856-858; 2008