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3-氯酪氨酸:一种氧化应激标志物的应用? 1

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3-氯酪氨酸(3-chlorotyrosine,3-CT)是一种特异性氧化应激标志物,通过次氯酸氧化蛋白质酪氨酸残基,将苯环第3位上的氢原子替换为氯原子。与丙二醛(MDA)相比,3-CT不仅可以确定氧化应激的来源,还可以直接反映氨基酸或蛋白质的氧化损伤程度。此外,3-CT在体内相对稳定,非常适用于评估氨基酸或蛋白质的氧化损伤程度。研究表明,在动脉粥样硬化、败血症、血管炎等与炎症相关的疾病中,3-CT水平异常升高,经治疗后可以显著降低。因此,3-CT可以作为判断疗效和预后的临床指标。

FMOC-L-3-氯酪氨酸是3-氯酪氨酸的衍生物,化学式为C24H20ClNO5,分子量为437.87200。它是一种重要的化工原料和药物中间体。如果吸入FMOC-L-3-氯酪氨酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼睛接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备

Fmoc-L-3-氯酪氨酸的合成步骤如下:将3-氯酪氨酸溶解在二恶烷和水的溶液中,加入碳酸钠,冷却至0℃。将Fmoc-OSu溶解在二恶烷中,加入到溶液中,反应5小时后升温至室温,过夜。浓缩反应物后,调节pH值至3,用乙酸乙酯萃取。洗涤有机层后,浓缩得到Fmoc-L-3-氯酪氨酸。

主要参考资料

[1] 卢燕雯, 李海明, 忻菁, 等. 高效液相色谱法测定人血浆 3-氯酪氨酸浓度[J]. 中国临床药学杂志, 2009 (4): 213-216.

[2] Amedio, John C.; Caravan, Peter D.; Jacques, Vincent; Zhou, Kevin L.; Levy, Stuart; Kalogeropoulos, Shirley; Greenfield, Matthew Patent: US2006/155120 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 26; 27 ;

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