2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑是一种浅米色固体粉末,常温常压下不溶于水和低极性有机溶剂,但可溶于强极性有机溶剂。作为苯并咪唑类衍生物,它在有机合成和医药化学中间体中有广泛的应用。在制药工业中,它是药物分子奥美拉唑的关键合成中间体,奥美拉唑是一种常用的胃肠道药物,用于治疗胃酸过多引起的胃病。
图1 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的化学应用
在一个干燥的15 mL试管中加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑(0.3 mmol)、氯化钠(10 mol%)、食用色素红色105号(1 mol%),N,N-二甲基甲酰胺(3.0 mL)和去离子水(60 equiv)。将反应体系用导管连接到氧气球上,然后将所得的反应混合物在7 W LED蓝光照射下在25 °C下剧烈搅拌反应48 h。反应体系通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用饱和碳酸钠水溶液淬灭粗反应,然后用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取反应体系三次。合并所有的提取液并用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩以除出反应溶剂。所得的残余物以乙酸乙酯/石油醚(4:1)为洗脱剂,通过硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到目标产物分子。
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑可用作医药化学合成中间体,用于合成药物分子。例如,它是药物分子奥美拉唑的关键合成中间体,奥美拉唑主要用于治疗十二指肠溃疡和卓-艾综合征,也可用于治疗胃溃疡和反流性食管炎。
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑对空气和氧化剂较为敏感,长时间接触氧化剂会导致其变质。由于化合物中的巯基(-SH)官能团的存在,容易被氧气氧化,从而改变其结构和性质。为了保持化合物的稳定性和质量,应采取适当的保存和使用方法。推荐的存储条件是将化合物密封存放,避免暴露在空气中和与氧化剂接触。同时,应避免高温、湿度和光照等条件,这些因素也可能加速化合物的氧化反应。
[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204