2-氨基-5-甲基吡啶是一种白色或浅黄色固体粉末,在常温常压下不溶于水但可溶于醇类有机溶剂。它属于吡啶类衍生物,具有显著的芳香性和碱性,可与酸性物质结合成盐。在农药分子的合成中,它被广泛应用于有机合成和农药化学中间体。
2-氨基-5-甲基吡啶含有吡啶单元和活性氨基基团,具有较高的化学反应活性。它可以在碱性条件下与磺酰氯类化合物进行缩合反应,生成磺酰胺类化合物。在进行缩合反应时,需要适当的碱性条件和反应条件。
图1 2-氨基-5-甲基吡啶的酰基化反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将对甲苯磺酰氯加入到无水干燥的吡啶溶液中,与2-氨基-5-甲基吡啶反应15小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后进行浓缩以蒸干反应溶剂,用甲醇洗涤得到纯的目标产物。
2-氨基-5-甲基吡啶可用作农药化学合成中间体,用于农药分子的合成。它是农药分子杀虫剂吡虫啉、啶虫脒的关键合成中间体。吡虫啉是一种硝基亚甲基类内吸杀虫剂,具有广谱、高效、低毒、低残留的特点。啶虫脒是一种新型吡啶类杀虫剂,具有胃毒、触杀和渗透作用,杀虫力强且残效期长。
在有机合成化学中,2-氨基-5-甲基吡啶可以作为配体参与金属催化剂的合成。通过与金属离子形成配合物,它可以调控催化剂的反应性和选择性,在各种有机合成反应中发挥重要作用。此外,由于其氨基基团的存在,该物质可以作为合成配体的原料,用于催化剂合成和配位化学。
[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204.