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2-溴苯乙酮的应用有哪些? 1

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2-溴苯乙酮作为一种多功能化合物,凭借其广泛的应用领域和多样的化学反应性引起了极大关注。这种宝贵的构建单元在药物合成、有机化学和材料科学等领域展现出了巨大的潜力。


简介:2-溴代苯乙酮(2-Bromo-1-phenylethanone),又被称为2-溴苯乙酮、α-溴代苯乙酮,白色针状晶体;密度为1.65 g/cm 3,沸点135℃,熔点48-51℃,易溶于乙醚、苯、 氯仿和热的石油醚等溶剂。α-溴代苯乙酮类化合物是重要的有机合成中间体,被广泛地用于医药、农药等功能化学品的合成。近年来,随着生产和科研的需要,人们对其合成方法的研究也在不断的深入,但总结起来都是以苯乙酮为原料在不同的溶剂中用液溴、NBS、溴化铜、DBDMH等溴化剂通过α-溴代反应进行合成。


应用

2-溴代苯乙酮及其衍生化合物是一类广泛应用于合成的高实用价值化学中间体。它们不仅在有机合成的过程中扮演重要角色,而且所合成的下游产物具有广泛的应用。例如,2-溴代苯乙酮是非甾体抗炎药芳基丙酸类药物的重要中间体,而对甲氧基-2-溴代苯乙酮可以用于合成雌激素类药物雷洛昔芬。这些药物已被证明拥有良好的疗效,并对风湿疾病有显著疗效。

王进贤等人利用TMSCI作为催化剂,在芳香2-溴代苯乙酮与醛发生Darzens缩合反应的研究中取得了成功,得到了相应的产物。这种方法具有广泛的应用范围,可用于合成一系列环氧衍生物。

此外,文献报道了未曾见过的双噻唑衍生物的合成。通过将原料ω-溴代苯乙酮经过三步反应在无水乙醇溶剂中合成了4,7′-二苯基-2,2′-双噻唑。双噻唑分子中含有能与金属离子配位的氮、硫原子,增强了其生物活性,并促进了对抗菌和抗肿瘤药物的深入研究。

类似地,以2-溴代酮化合物为原料还可以合成2,β-不饱和酮化合物。例如,Curti小组开发了一种反应方法,通过对溴代酮化合物进行反应,成功合成了一系列不饱和酮化合物。该方法具有温和的反应条件和良好的选择性,为重要的不饱和酮类化合物的合成提供了新思路。整个过程如下:

沈悦等人以对溴代苯乙酮为原料合成各种杂环化合物的起始原料2,3-二 氨基马来腈。该化合物可从咪唑类化合物出发经过腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、 6-羟基嘌呤等衍生物生成治癌症药、微生物培养剂、调味品、药品等,另外还 可合成作为医药、农药、染料、颜料等中间体的三唑类、噻二唑类化合物。


合成:鉴于2-溴代苯乙酮类化合物应用越来越广泛,根据现在可持续发展的要求, 开展其合成工艺技术研究具有重要实际意义。近年来,关于2-溴代苯乙酮合成方法有了很大的发展,主要表现催化剂选择性和溴代试剂的新颖性上面,分为:(1)液溴;(2N-溴代丁二酰亚胺;(3)过溴型季铵盐溴化试剂;(4)其他溴代试剂。工业上最常用的方法是通过相应苯乙酮的α位的溴代反应而得到。


参考文献:

[1]付潇,彭成军.水相合成α-溴代苯乙酮[J].合肥师范学院学报,2016,34(06):37-40.

[2]荣媛. 2-溴苯乙酮和苯甲酰甲酸酯的合成工艺研究[D].合肥工业大学,2013.

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