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1,4-二溴-2,5-二氟苯的应用有哪些? 1

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1,4-二溴-2,5-二氟苯作为一种重要的化合物,在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨1,4-二溴-2,5-二氟苯在相关领域的具体应用,展示其在推动科技进步和解决实际问题上的潜力。


简述:1,4-二溴-2,5-二氟苯,英文名称:1,4-Dibromo-2,5-difluorobenzeneCAS327-51-5,分子式:C6H2Br2F2,外观与性状:白色粘附性的晶体。需储存在密封容器中,存放在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容的物质。


应用:

1. 合成共轭聚合物光催化剂

由于EDOT单元3, 4 位亚乙基二氧基取代基的存在,使其α-C–H 键成为芳基化的唯一位点,可以与不同芳基溴化物进行有效芳基化聚合,使得所制备的CPs具有优异的产量。谭志荣等人通过EDOT与芳基溴代物(包括3,7-二溴二苯并噻吩-5,5-二氧化物、3,7-二溴 二苯并[b,d]噻吩、1,3,6,8-四溴芘和1,4-二溴-2,5-二氟苯)反应,分别合成了BSO2-EDOT DBT-EDOTPy-EDOTDFB-EDOT四种共轭聚合物光催化剂。


DFB-EDOT的具体合成步骤如下:1,4-二溴-2,5-二氟苯(0.736 mmol, 200.0 mg), 3,4-乙烯二氧噻吩(0.736 mmol, 104.6 mg), Cs2CO 3 (479.4 mg), PivOH (22.5 mg), Pd 2(dba)3(13.5 mg), P(o MeOPh)3 (10.4 mg),和7 mL无水甲苯作为反应溶剂。所得168.1 mg红色粉末。


2. 制备开链醚连接聚合物 (PE-AF)

通过 1,4-二溴-2,5-二氟苯与双酚 AF 的一步共缩聚聚合可制备了一种开链醚连接聚合物 (PE-AF)。该聚合物在非极性溶剂中表现出良好的溶解性、良好的热稳定性(高达 300 ℃)、高炭残留,极限氧指数 (LOI) 33.5,具有随机蓬松状纹理的表面形态,以及表面积 (SA) 35 m 2 g -1 的无孔性质。在催化量的碘化铜存在下,通过应用 PE-AF 的溴位点与芳族二胺的 Ullmann 偶联反应实现后改性。在聚合物主链中包含芳族二胺后,新聚合物具有聚集的表面形态(例如球形颗粒约0.3–0.1 μm)、显着的孔隙率(SA 高达 354 m 2 g -1)、不同范围的孔隙与 PE-AF 相比,尺寸分布和热稳定性更高,残炭含量更低。


3. 合成1,2,4,5-四(膦)苯骨架的多膦配体

1,4-二溴-2,5-二氟苯与两当量的二异丙基氨基锂在低温下(T  <-90 ℃)反应,然后用略微过量的ClPPh 2淬灭,可得到1,4-二溴-2 5-双(二苯基膦基)-3,6-二氟苯(1)收率高。将1与两当量的BuLi反应,然后用稍微过量的ClPR 2淬灭,得到新的1,2,4,5-四(膦基)-3,6-二氟苯1,4-PPh22-2 5-PR22 -C6F2R = Ph2a; R =iPr2b; R = Et2c))。由于与相邻基团的空间相互作用,2a–c中的PPh 2 / PR2取代基的磷原子从中心苯环的平面移位。


4. 合成含刚性苯并恶唑侧基的新型芳族缩聚物

Ji-Heung Kim等人通过从14-二溴-25-二氟苯开始的多步合成制备了一种含苯并恶唑取代基的芳族二胺单体。将二胺与市售的芳族二酐或二羧酸氯化物单体聚合,以提供其固有粘度在0.24-0.46 dL / g范围内的几种不同的聚酰胺酸和聚酰胺。通过使用FTIRDSCTGA研究了这些聚合物的热性能,包括将聚酰胺酸热酰亚胺化为聚酰亚胺。


参考文献:

[1] Al-tarawneh S S, Ababneh T, Aljaafreh I. Amination of ether-linked polymers via the application of Ullmann-coupling reaction: synthesis, characterization, porosity, and thermal stability evaluation[J]. International Journal of Polymer Analysis and Characterization, 2021, 26(7): 618-629.

[2] Kongprakaiwoot N, Luck R L, Urnezius E. New synthetic route to polyphosphine ligands bearing 1, 2, 4, 5-tetrakis (phosphino) benzene framework: structural characterizations of 1, 4-(PPh2) 2-2, 5-(PR2) 2-C6F2 (R= Ph, iPr, Et)[J]. Journal of organometallic chemistry, 2004, 689(21): 3350-3356.

[3] Kim J H, Kim Y H, Kim Y J, et al. Synthesis and characterization of novel aromatic condensation polymers containing rigid benzoxazole pendent groups[J]. Journal of applied polymer science, 2004, 92(1): 178-185.

[4]谭志荣.C-H键直接芳基化高效合成3,4-乙烯二氧噻吩类共轭聚合物及其光催化产氢研究[D].江西理工大学,2022.DOI:10.27176/d.cnki.gnfyc.2022.000161

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