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(R)-3-氨基-1,2-丙二醇的应用有哪些? 1

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(R)-3-氨基-1,2-丙二醇作为一种重要的化合物,在许多领域中具有广泛的应用。了解其具体应用对于探索其潜在用途具有重要意义。


简述:(R)-3-氨基-1,2-丙二醇,英文名称:(R)-3-Amino-1,2-PropanediolCAS66211-46-9,分子式:C3H9NO2,外观与性状:白色至淡黄色晶体粉末。(R)-3-氨基-1,2-丙二醇常用作医药中间体,医药原料.主要用于生产X-CT非离子型造影剂碘海醇、合成特种材料,也用作农药中间体。


应用:

1. 合成双尾型表面活性剂m PEG-二硬脂酸酯

相比于单尾型表面活性剂(single-tailed  surfactantSTS),双尾型表面活性剂(double-tailed  surfactantDTS)因具有两条碳链,疏水缔合作用 更强,故会呈现出更低的临界胶束浓度(CMC)、更高的结构稳定性及更优的增溶或乳化效果。


杨玄琳等人选用相对分子质量为1 0002 0005 000mPEG,以(R)-3-氨基-1,2-丙二醇为连接臂,合成了3mPEG-氧羰基-3-氨基-1,2-丙二醇二硬脂酸酯(mPEG-DS)。测得各mPEG-DS的临界胶束浓度均低于10 μg/ml20 mg/ml时的溶血率均小于5%;对多西他赛的增溶效果均优于同浓度的Tween-80,且随mPEG相对分子质量减小,聚合物对多西他赛的增溶效果增强。以 mPEG1 000-DSmPEG 2000-DS为材料制得的多西他赛胶束的粒径为(22.17±1.83)(62.24±2.73)nm,几乎不带电荷,包封率均大于95%。


(R)-3-氨基-1,2-丙二醇(APD)主要参与mPEG-氧羰基-3-氨基-1,2-丙二醇(m PEG1000-APD)的合成,具体步骤如下:


1)将mPEG1000(4.0 g4.0 mmol)溶于二氯甲烷 (40 ml)中,加入CDI(3.9 g24.1 mmol),室温搅拌反应8 h。剧烈搅拌下滴加水5 ml终止反应,静置分层。取二氯甲烷层,用少量水洗涤1次后用无水硫酸钠脱水,然后减压干燥得无色黏稠液体mPEG1000CDI活化物(4.2 g),直接用于下一步反应。


2)取APD(0.73 g8.0 mmol)溶于DMSO(3 ml) 中;另取上述所得的mPEG1 000CDI活化物(3.0 g2.7 mmol)溶于二氯甲烷(15 ml)中,再滴加到 APD溶液中,室温下搅拌反应12 h。反应结束后, 加入水(2 ml),充分振摇,用浓盐酸调节水层pH 值至23。离心,取有机层,再用饱和氯化铵溶液反复洗涤,直至水层用茚三酮检测时不显色。分层后 取有机层,用无水硫酸镁充分脱水,再减压干燥得无色黏稠液体mPEG1 000-APD(2.3 g,收率74.2)


2. 合成手性金属团簇

手性,光和磁性之间的相互作用引发了多个领域的交叉,催生出了新的磁光现象-磁手征效应(MChD)。作为一种生命同源性起源的解释,磁手征二色性(MChD)随着磁光器件的发展和新的不对称合成方法的出现开始广受关注。据现有报道,最大的磁手征二色性(MChD)存在于稀土的f-f跃迁中,并且手性3d-4f金属团簇具有刚性的手性结构、多磁中心以及丰富可调的磁相互作用。因此,手性3d-4f金属团簇是理想的研究对象。同时,近红外区域的稀土f-f跃迁不易被配体的强吸收带所掩盖易于观察。


手性金属团簇R/S-Mn4ⅡMn8ⅢLn12R/S-Mn4Ln3R/S-[Mn10Ln6][Mn6Ln2]R/S-Co2ⅡCo2ⅢLn3的合成。通过邻香兰素和(R/S)-3-氨基-12-丙二醇的缩合反应制备了手性席夫碱配体(R/S-H3LⅠ),与稀土、锰盐反应得到方形环状手性团簇R/S-Mn4ⅡMn8ⅢLn12(Ln=Dy/Y)与七核线性手性团簇R/S-Mn4Dy3;2-羟基-4-甲氧基苯甲醛与(R/S)-2-氨基-1-丁醇的缩合反应制得主配体(R/S-H2LⅡ),与稀土、锰盐反应合成了具有[Mn10Ln6][Mn6Ln2]单元的手性共晶团簇R/S-[Mn10Ln6][Mn6Ln2](Ln=Dy/Y);(R/S)-3-氨基-12-丙二醇为配体(R/S-H2LⅢ),与稀土、钴盐反应合成了手性团簇R/S-Co2ⅡCo2ⅢLn3(Ln=Dy/Gd/Y)


参考文献:

[1]杨玄琳,徐晓珍,郝越等. 双尾型表面活性剂mPEG-二硬脂酸酯的合成及其在胶束给药系统中的应用 [J]. 中国医药工业杂志, 2022, 53 (03): 345-351. DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2022.03.010

[2]王星. 基于手性席夫碱配体构筑的稀土-过渡金属团簇的结构与磁光性质(UV-Vis/NIR)的研究[D]. 厦门大学, 2021. DOI:10.27424/d.cnki.gxmdu.2021.001714

[3]梅苏宁,杨建明,王伟等. 3-氨基-1,2-丙二醇的合成与表征 [J]. 精细石油化工, 2012, 29 (06): 14-17.

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