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4,4-二乙酰联苯的应用有哪些? 1

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4,4-二乙酰联苯作为一种重要的医药化工中间体,在材料等相关领域中具有广泛的应用。


简述:4,4-二乙酰联苯,英文名称:4,4'-Diacetylbiphenyl,CAS:787-69-9 ,分子式:C16H14O2,外观与性状:白色固体,密度:1.094 g/cm3,折射率:1.523。4,4'-二乙酰联苯是一种有用的合成中间体。它可以用来合成达克拉他韦,该化合物可以作为治疗丙型肝炎的候选药物


1. 制备高度共轭和微孔材料

共轭微孔聚合物(CMPs)是一种多孔有机材料,由于其高度π共轭结构,表现出(半)导电行为,使它们成为下一代需要同时具备电导性和多孔性的应用材料。目前,大多数CMPs和相关多孔芳香框架(PAFs)是使用昂贵的过渡金属(例如Pd)制备的,显著增加了与它们合成相关的成本。甲基酮和腈的路易斯酸介导的环三聚反应代表了CMP和PAF合成的有前途且绿色的替代方法。


Jaehwan Kim等人报道了1,4-二乙酰苯(DAB)、4,4'-二乙酰联苯(DABP)、2,7-二乙酰芴(DAF)、1,3,5-三乙酰苯(TAB)、四(4-乙酰苯基)甲烷(TAPM)和1,4-二氰基苯(DCNB)可以在熔融的ZnBr2中聚合,生成高度共轭和微孔材料,通过77K N2吸附测量、红外光谱和固体核磁共振得到确认。这些发现支持ZnBr2是多孔有机材料离子热合成的优秀路易斯酸介质和介质。


2. 合成具有多齿结合位点的新型双(2- [1,8]萘啶基)桥联配体

Antonio Fernández-Mato等人2-氨基-5-氰基-6-乙氧基-4-苯基-3-乙醛吡啶为优良的Friedl?nder合成物,制备了一系列具有多齿结合位点的2-[18]萘啶基和双(2-[18]萘啶基)桥接配体。与一系列乙酰基(杂芳基)芳烃缩合得到相应的2-芳基(杂芳基)-18-萘啶。与13-二乙酰苯、26-二乙酰吡啶或4-叔丁基-26-二乙酰吡啶反应可得到预期的Friedl?nder产物。与14-二乙酰苯、44 ' -二乙酰联苯、14-和16-二乙酰芘、26-二乙酰吡嗪或23-丁二酮类似的2:1缩合可得到六个新的双-18-nap配体。与环12-或13-二酮的反应分别产生全顺或全反平面22 ' -nap的33 ' -环化衍生物。实现了桥接配体的电子吸收和发射光谱的检测。


3. 用于水性染料吸附

Chengda Zhou的报道中,芳基-芳基连接的二维共价有机框架(2D-COFs)是通过对4,4'-二乙酰联苯进行界面三聚化合成的。这些2D-COFs具有刚性的骨架结构,规则的多孔性和微米级分层纳米片结构,可以通过超声处理轻松剥离,而不会破坏微米尺寸。通过非溶剂诱导相分离将2D-COFs与纤维素基质集成,轻松制备了具有纳米/微米级孔和2D/3D尺寸的分层结构的2D-COFs/纤维素复合单体。该复合单体材料已成功应用于甲基蓝(MB)和罗丹明B(RhB)作为模型吸附剂在水性条件下的染料吸附。在初始染料浓度为200 mg L?1和中性pH条件下,呈现出优异的吸附容量(MB为91.5 mg g?1,RhB为67.3 mg g?1),具有令人满意的可循环性,并且与不同染料浓度和pH环境具有良好的兼容性。

这些技术将拓宽COFs和相关复合材料的制备范围,并在多孔材料和废水处理等领域实现有前途的实际应用。


参考文献:

[1]Kim J, Le M H, Spicer M C, et al. Zinc bromide: a general mediator for the ionothermal synthesis of microporous polymers via cyclotrimerization reactions[J]. Journal of Materials Chemistry A, 2023, 11(32): 17159-17166.

[2]Fernández-Mato A, Blanco G, Quintela J M, et al. Synthesis of new bis (2-[1, 8] naphthyridinyl) bridging ligands with multidentate binding sites[J]. Tetrahedron, 2008, 64(16): 3446-3456.

[3]Zhou C, Zhou H, Tang S, et al. Aryl‐aryl linked two‐dimensional covalent organic frameworks/cellulose composite monolith with hierarchical structure for aqueous dyes adsorption[J]. Journal of Applied Polymer Science, 2022, 139(40): e52967.

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