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2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺在有机颜料中有哪些应用? 1

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2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺是一种重要的有机合成中间体,具有广泛的应用前景,尤其在有机颜料领域具有独特的应用优势。其结构特点使其成为一种理想的色素前体,能够赋予颜料良好的色彩稳定性和光泽度。


简介:2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺为白色结晶性粉末,微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺可作为有机颜料、染料、农药的中间体,可用其制造吡唑啉酮、嫩黄5G、酸性络合黄GR、中性深黄GL、中性橙RL、汗沙黄G、颜料耐晒黄G以及农药萎锈灵等。

该化合物有毒,大鼠经口服 LD503000mg/kg;可燃,加热分解释放有毒氮氧化物烟雾。目前工业上合成 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺的方法是用双乙烯酮和 2,4-二甲基苯胺进行缩合反应而制得。


应用:

1. 单偶氮类有机颜料的合成

单偶氨类有机颜料是指在颜料分子中含有一个偶氨基(-N=N-)的颜料,2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺作为偶合组分合成的单偶氮类有机颜料主要有以下品种。

1)C.I.颜料黄2

C.I.颜料黄2有汉沙黄 GR、耐晒黄 GR、颜料黄FG等多个商品名称,其CAS RN为6486-26-6,ECNo为 229-357-2。其化学结构式如下:


C.I.颜料黄2的合成工艺:将4-氯-2-硝基苯胺(又名红色基 3GL)重氮化,再将其重氮盐与2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。


2)C.I.颜料黄 167

C.I.颜料黄167又名赛卡坚牢黄A-3,CAS RN为38489-24-6。

C.I.颜料黄 167 的合成工艺:将5-氨基邻苯二甲酰亚胺重氮化,再将其重氨盐与2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:


2. 偶氮类有机颜料的合成

双偶氮类有机颜料是指在颜料分子中含有两个偶氮基(—N=N一)的颜料,此类有机颜料的母体大多为联苯胺及其衍生物。2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺作为偶合组分合成的双偶氮类有机颜料主要有以下品种:

1)C.I.颜料黄13

C.I.颜料黄13有联苯胺黄A AMx、联苯胺黄GR、1140永固黄GR、1126联苯胺黄GR-L、1126联苯胺黄GR等多个商品名称,其CAS RN为5102-83-O,EC No为225-822-9。

C.I.颜料黄 13 的合成工艺:将3,3'-二氯联苯胺双重氮化,再将其重氮盐与 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:

2)C.I.颜料黄15

C.I.颜料黄15又称联苯胺黄5G、颜料黄F5G,其CAS RN为6528-35-4,EC No为229-420-4。

C.I.颜料黄15 的合成工艺:将 2,2'-二氯-5,5'-二甲氧基联苯胺双重氮化,再将其重氨盐与 2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:

3)C.I.颜料黄 81

C.I.颜料黄 81有联苯胺黄10G、1161联苯胺黄 10G、1162嫩黄、永固黄H10G等多个商品名称,其CAS RN为22094-93-5,ECNo为224-776-0。

C.I.颜料黄 81的合成工艺:将 2,2',5,5'-四氯联苯胺(简称 TCB)双重氮化,再将其重氨盐与2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺(AAMX)偶合,最后将生成物进行后处理便得到成品。其合成工艺流程:


参考:

[1]王红强,董春艳,马飞飞,等. 以双乙烯酮为酰化剂制备出的2,4-二甲基-N-乙酰乙酰苯胺在有机颜料中的应用[J]. 上海染料,2016,44(1):21-25. DOI:10.3969/j.issn.1008-1348.2016.01.004.

[2]青岛双桃精细化工(集团)有限公司. 一种乙酰乙酰苯胺类化合物的制备方法. 2014-07-30.

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