丁基联苯甲酸是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于液晶、功能高分子材料、表面活性剂、药物合成等领域。本文将介绍两种制备丁基联苯甲酸的方法。
将1-溴-4-正丁基苯、4-(甲氧羰基)苯基硼酸、2MNaCO3在甲苯/EtOH溶液中反应,加入Pd(PPh)4催化剂,回流5小时。通过硅胶柱色谱法纯化产物,得到对丁基联苯甲酸。
在冰盐浴条件下,将无水三氯化铝、乙酰氯和联苯混合物反应,水解产物,减压蒸馏除溶剂,得到4-乙酰基联苯。然后在缩二乙二醇、氢氧化钾和水合肼的反应体系中,与4-乙酰基联苯反应,经过萃取、洗涤和干燥步骤,得到4-乙基联苯。最后,通过傅-克酰基化反应和其他步骤,得到对丁基联苯甲酸。
在冰盐浴条件下,将NaOH溶液和液溴反应,加入氢氧化钠和1,4-二氧六环,与4’-乙基联苯-4-乙酮反应,经过减压抽滤、洗涤和结晶步骤,得到4’-乙基联苯-4-甲酸。
[1][中国发明]CN201680079520.3大环广谱抗生素
[2]武永刚,杨杰,刘建,etal.4'-烷基联苯-4-甲酸的合成及其液晶相[J].广州化工,2012(15):55-57.