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靛红是什么颜色的结晶? 1

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靛红是一种黄红色或橙色的结晶,具有苦味。它可以升华,并且在沸乙醇中易溶,在沸水中溶于乙醚呈红棕色,在氢氧化碱中溶解呈紫色,放置后会变为黄色。它在水中的溶解度为1.9 g/l。

靛红最早由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年,阿道夫·冯·拜尔完成了靛红的全合成。1880年,拜尔发展了一种从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年,拜尔申请了一种从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法的专利。从那时起,以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代了从植物中提取的方法,成为靛蓝的主要来源。

靛红的合成路线是从邻硝基苯甲醛出发。首先,邻硝基苯甲醛(1)与丙酮发生羟醛加成反应,得到4-羟基-4-(邻硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)经过脱水反应,生成4-(邻硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后,通过碱处理形成环结构,得到靛红(4)。

靛红的制取方法

过去,靛红只能通过靛蓝制取。现在,可以使用苯甲酸衍生物或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成来制取靛红。

Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成的步骤如下:苯胺(1)与水合氯醛和羟胺反应,生成α-肟基乙酰苯胺(2),然后经过浓硫酸处理得到靛红(3)。

2014年,谭使用催化量的铜盐催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺,以较高的产量和较易得到的原料,成功完成了靛红的合成。

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