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3-氟-4-硝基苯酚的性质和化学应用是什么? 1

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3-氟-4-硝基苯酚,也称为3-Fluoro-4-nitrophenol,是一种褐色或黄色晶体,在常温常压下不溶于水。它是一种苯酚类衍生物,由于硝基(-NO2)和氟原子(-F)的强吸电子性质,它的酸性比一般的苯酚要强很多。硝基和氟原子的电子效应使得苯环上的羟基(-OH)更容易释放质子,从而增强了其酸性。

3-氟-4-硝基苯酚的性质

3-氟-4-硝基苯酚结构中含有一个硝基单元,一个酚羟基和一个氟原子,具有较高的化学转化性质。由于酚羟基的存在,3-氟-4-硝基苯酚可以在碱性条件下发生亲核取代反应。在碱性条件下,酚羟基会作为亲核试剂攻击其他反应物,例如醇类化合物,形成相应的醚类衍生物。这种反应是一个重要的合成方法,用于引入醚官能团到分子中。此外,受硝基的影响,苯环上的氟原子也可以在强亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到相应的脱氟官能团化的产物。

3-氟-4-硝基苯酚的化学应用

由于其较强的酸性和在有机合成中的重要性,3-氟-4-硝基苯酚成为常用的有机合成与农药化学中间体。它在药物分子和染料分子的合成中发挥着重要作用。在有机合成中,可以利用3-氟-4-硝基苯酚的酸性特点,引入各种官能团或进行反应的引发,实现所需的化学转化。

3-氟-4-硝基苯酚的硅保护反应

图1 3-氟-4-硝基苯酚的硅保护反应

将三乙胺 ( 0.537 mL, 3.9 mmol, 1.3当量)缓慢地滴加到3-氟-4-硝基苯酚(471 mg)和叔丁基二甲基硅基三氟甲磺酸酯( 0.83 m L , 3.6 mmol)的二氯甲烷溶液中(4.5 mL),所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应一段时间。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌16小时,反应结束后直接将所得混合物在减压下浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Tian, Chong; et al Journal of the American Chemical Society (2020), 142(21), 9803-9808.

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