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苯酞的应用领域和特性? 1

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苯酞是一种白色结晶固体,具有强大的抗炎功效,可用于合成多种邻苯二甲酸酯衍生物,包括抗炎剂、抗菌剂和抗氧化剂。作为有机酯类化合物,苯酞具有一定的吸湿性,需要密封存放以防受潮。在医药化学和精细化工领域,苯酞常用作中间体和原料,用于药物分子和精细化学品的生产过程中。

苯酞的特性

苯酞化学结构简单,主要含有一个酯基活性官能团,不溶于水但可溶于常见的有机溶剂如醇和醚类溶剂。在有机合成转化中,苯酞中的酯基单元具有较强的亲电性,可与常见的亲核试剂如格式试剂发生亲核加成反应,生成相应的三级醇类化合物。

苯酞和硫醇的开环反应

图1 苯酞和硫醇的开环反应

在一个干燥的反应烧瓶中,将苄硫醇(3.0 mL, 25.6 mmol)加入到苯酞(2.86 g)和NaH ( 1.15 g 26.3 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺 (30 mL)溶液中。然后将所得的反应混合物加热至回流,并在该状态下搅拌反应45小时。反应结束后用3 M HCl稀释反应混合液,所得的悬浮液用Et2O萃取3次。合并所有的提取液并将其用盐水进行洗涤,分离出有机层并将其用无水MgSO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得的目标产物分子。

苯酞的医药应用

作为常用的有机合成和医药化学中间体,苯酞可用于合成药物分子多虑平,该药物具有抗焦虑、抗抑郁、镇静、催眠、肌肉松弛和抗消化性溃疡作用,主要用于治疗各种抑郁症、焦虑抑郁状态和消化性溃疡。此外,苯酞还是杀菌剂四氯苯酞的合成中间体,四氯苯酞广泛用于杀菌和防腐。在农业方面,苯酞也被用作种子处理剂和农药的成分之一。

参考文献

[1] Ogawa, Narihito; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2020), 56(85), 12917-12920.

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