如何制备N-苯甲酰基咪唑? ¹

N-苯甲酰基咪唑是一种有机中间体，具有浅黄色油状物的特点。它可以通过苯甲酰氯酰化咪唑来合成。

制备方法

报道一

将咪唑（4.54 g，0.0668 mol）悬浮在无水苯（200 mL）中，然后将苯甲酰氯（4.69 g，0.0333 mol）溶解在苯（20 mL）中。将混合物加热至室温并搅拌16小时。通过漏斗过滤去除沉淀的咪唑盐酸盐，然后减压浓缩澄清的滤液，得到N-苯甲酰基咪唑啉化物，产率为5.78g。将其储存在0℃下的密闭容器中。

报道二

将苯甲酰氯（1.16mL，9.99mmol）加入咪唑（1.36g，20 0mmol，2.00当量）在CH2Cl2（15mL）中的溶液中，室温下搅拌75分钟。将沉淀物过滤并用CH2Cl2（3×5mL）洗涤。将合并的滤液真空蒸发，得到浅黄色油状液体，无需进一步纯化即可使用。

1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.16-7.18 (br m, 1 H, 4-H), 7.52-7.59 (m, 3 H, 5-H, 3'-H, 5'-H), 7.69 (tt, J = 6.9, 1.5 Hz, 1 H, 4'-H), 7.80 (dt, J = 6.6, 1.5 Hz, 2'-H, 6'-H), 8.08 (br s, 1 H, 2-H).

参考文献

[1] Journal of Natural Products, 72(3), 353-359; 2009

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 49(18), 5552-5561; 2006