对溴苯乙酸是什么化合物? ¹

对溴苯乙酸是一种白色结晶性粉末，化学式为C₈H₆BrO₂，分子量为214.0366，熔点为116℃。它属于刺激性物品，对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。该化合物微溶于水，溶于氯仿和甲醇，易溶于乙醇、乙酸乙酯和二硫化碳。

如何安全使用对溴苯乙酸？

由于对溴苯乙酸具有刺激性，特别是对眼睛的伤害较大，使用时应戴护目镜或面具。如果不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗并咨询医生意见。此外，该化合物应在常温密闭、阴凉干燥的条件下储存。

对溴苯乙酸有哪些用途？

对溴苯乙酸是一种重要的有机中间体，广泛应用于农药、医药和有机高分子的合成。

在农药方面，它可用于制备嘧啶衍生物、芳香酰胺类和苄基肟醚类杀虫剂等。

在医药方面，它可用于合成噻唑类、非酸性类消炎剂，治疗粥样硬化的二芳香类化合物，治疗心率失常药物等。此外，它还可用于合成抗血凝剂、胺类抗癌药物、抗生素头孢菌素和防辐射药物等。

除了农药和医药领域，对溴苯乙酸还可用作植物生长调节剂，对于大棚种植业的发展具有一定的用途。此外，在化学实验中，它还可用作测定锆的灵敏试剂。

如何合成对溴苯乙酸？

对溴苯乙酸可以通过氰化钠法、苯乙酰胺法和羰基合成法进行合成。

氰化钠法以烷基化合物为原料，经氯化生成氯苄，再用氰化钠氰化氯苄生成苯腈化合物，最后经水解即得到对溴苯乙酸。然而，氰化钠剧毒且废水污染环境，不适合工业化生产。

苯乙酰胺水解法需要对溴苯乙烯为原料，通过与氨水硫磺反应生成对溴苯乙酰胺，再水解生成对溴苯乙酸。该方法操作繁琐且产生副产物污染环境。

羰基合成法使用过渡金属配合物为催化剂，通过氯苄在碱和有机溶剂两相体系中进行羰基化反应，生成对溴苯乙酸盐，然后酸化成对溴苯乙酸。然而，该方法成本较高且工艺难度大，不适合稳定的工业化生产。

实验室常用的制备方法是通过对溴苯乙酮制备，具体过程包括将对溴苯乙酮与硫磺和吗啉混合回流反应，然后加入含有NaOH的乙醇溶液回流反应，最后经过酸化、冷却和过滤得到对溴苯乙酸。

参考文献

[1]2,4,5-三氟苯乙酸的合成研究进展.胡静，饶和平，郑土才，牟忠岳，潘劲松.化学研究与应用.2014-08-15期刊

[2]a，a-二甲基对溴苯乙酸的合成研究.张智泉，天津大学，2003-12-01

[3]脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物的反应方法学研究.吴伟，合肥工业大学，2012-04-01

[4]对溴苯乙酸合成研究进展，张智泉，张国亮，张凤宝.化学化工与工程.2004-02-25期刊