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3-溴苯乙酸的合成及应用? 1

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3-溴苯乙酸是一种重要的化学物质,具有广泛的应用领域。它的化学式为C8H7BrO2,分子量为215.04。该物质常温常压下呈白色或灰白色针状固体,熔点为98到102度,沸点为253度。3-溴苯乙酸是苯乙酸类衍生物之一,广泛应用于医药工业中的青霉素、地巴唑等药物的生产,同时也是农药和植物生长激素的关键合成子。

合成方法

3-溴苯乙酸的合成路线

图1 展示了3-溴苯乙酸的合成路线。合成过程中,首先将1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁和相应的腙装入干燥的Schlenk管中,然后加入[Ru(p-cymene)Cl2]2、Cs2CO3和CsF。接着通过注射器将无水DMF和相应的腙添加到反应混合物中,随后在适当的条件下进行反应。最终,通过萃取和纯化得到目标产物3-溴苯乙酸。

用途

3-溴苯乙酸具有多种用途,可用作药物分子和有机合成中间体。其中,苯环上的溴原子可以通过Suzuki偶联反应引入芳基基团,酯基基团可以转化为酰胺、醛基或羟基。此外,羰基旁边的亚甲基也具有一定的反应活性,例如可以在Selectfluor试剂的作用下引入一个氟原子。

核磁数据

根据核磁共振数据,3-溴苯乙酸在CDCl3中的1H NMR谱图显示出峰位在δ 7.47 - 7.39 (m, 2H)和δ 7.24 - 7.17 (m, 2H)的信号,以及δ 3.63 (s, 2H)的信号。13C NMR谱图显示出峰位在δ 177.0, 135.3, 132.5, 130.6, 130.2, 128.1, 122.6, 40.5的信号。

参考文献

[1] Yan, Si-Shun et al Chemical Science, 9(21), 4873-4878; 2018.

[2] Madani, Amiera et al ChemRxiv, 1-5; 2022.

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