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如何合成2,2'-联吡啶? 1

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2,2'-联吡啶是一种重要的化学中间体,也是除草剂敌草快的关键成分之一。为了降低生产成本和减少环境污染,研发高效、低成本、绿色合成2,2'-联吡啶技术具有重要的应用前景和市场价值。

合成路线

图1 2,2'-联吡啶的合成路线[2]。

为了合成2,2'-联吡啶,首先需要配备一个带有橡胶隔膜、磁力搅拌棒和回流冷凝器的烧瓶。将2-氯吡啶、二氯(1,3-双(二环己基膦)丙烷)钯和碘化铜放入烧瓶中,并用氮气冲洗。然后加入二甲基甲酰胺溶液、N-甲基乙醇胺和干燥的二甲基甲胺。在油浴中加热搅拌混合物16小时。冷却后,用乙酸乙酯萃取粗混合物,并用NH4Cl和盐水洗涤。最后通过柱色谱纯化得到2,2'-联吡啶。

图2 2,2'-联吡啶的合成路线。

另一种合成2,2'-联吡啶的方法是将4-溴苯甲醚和i-Pr2NEt加入Pd(dba)2和(t-Bu)2P-(邻联苯)的搅拌溶液中,然后加入三乙氧基硅烷。在加热反应混合物后,通过萃取和纯化得到2,2'-联吡啶。

应用

除了作为敌草快的关键成分外,2,2'-联吡啶还可以用作配体、光敏剂、金属离子的指示剂以及室温涂料的生产等。

参考文献

[1] 杨志红,王婕,周恒玉,刘敏,傅胜辉,鲁宁宁.2,2-联吡啶的合成工艺研究[J].广州化工,2022,50(07):76-77+81.

[2] Manoso, Amy S.; DeShong, Philip. Improved Synthesis of Aryltriethoxysilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides and Bromides with Triethoxysilane. Journal of Organic Chemistry (2001), 66(22), 7449-7455 | Language: English, Database: CAplus and MEDLINE.

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