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6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的化学性质及应用 1

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6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶是一种白色至灰白色固体,具有显著的碱性,不溶于水但可溶于常见的有机溶剂。作为联吡啶类有机化合物,它在有机化学反应中常用作配体,与多种过渡金属发生配位作用,因此在过渡金属催化基础研究中有着广泛的应用。

化学性质

6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶作为配体在过渡金属催化反应中具有广泛的应用。它含有两个吡啶单元,其中的氮原子带有一对孤对电子,可以与铁、铑、钴等多种过渡金属形成配合物。吡啶环上的6号位的甲基基团具有一定的酸性,可在强碱作用下和氘水发生氢氘交换反应,这对于标记化学和追踪反应中氢原子的位置具有重要意义。此外,该化合物中的两个甲基基团对于其在有机化学反应中的催化效果有很大的影响。

氘代反应

6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的氘代反应

图1 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的氘代反应

将6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶和1 M NaOD/D2O放入耐压玻璃反应瓶中,在微波反应器中进行反应。反应结束后,通过真空过滤法分离产生的白色沉淀,并进行干燥处理,即可得到目标产物分子6,6'-双(甲基-d3)-2,20-联吡啶。

应用

6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶作为过渡金属配体,具有出色的反应活性和选择性。它可以与不同的过渡金属形成稳定的配合物,从而促进催化反应的进行。

参考文献

[1] Neranon, Kitjanit; et al RSC Advances (2015), 5(4), 2684-2688.

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