4-羟基苯甲腈的应用领域是什么? ¹

4-羟基苯甲腈是一种白色片状结晶固体，具有一定的酸性。它是一种苯甲腈类化合物，常用于有机合成和医药化学中间体的制备。在农药化工生产过程中，它是农药分子杀虫剂杀螟腈的关键合成中间体。此外，它还可以用于液晶材料和香料等有机功能分子的合成中间体。

化学性质

4-羟基苯甲腈的结构中含有酚羟基和氰基单元，可以通过氨解或醇解反应生成相应的酰胺或酯类衍生物。

图1 4-羟基苯甲腈的亲核取代反应

制备4-羟基苯甲腈的方法如下：在一个干燥的反应烧瓶中，将4-羟基苯甲腈、溴化苄、碳酸钾和碘化钾加入无水乙腈中，加热至回流并搅拌反应12小时。反应结束后，用盐水洗涤反应混合物，分离有机层并进行干燥处理。通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，得到白色固体的目标产物。

制备农药分子

4-羟基苯甲腈是有机磷杀虫剂杀螟腈和苯腈磷的中间体，也是溴苯腈除草剂的中间体。通过缩合、氨基化等反应，可以将4-羟基苯甲腈转化为相应的有机磷酸酯结构，用于制备这些杀虫剂。

参考文献

[1] Lee, Hyosung; Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7655-7662.

[2] Estevao Silveira; et al, Molecules (2022), 27(8), 2556