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邻甲氧基苯甲醛有哪些化学性质和医药应用? 1

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邻甲氧基苯甲醛是一种浅黄色固体,对氧气和空气敏感,易被氧化剂氧化成苯甲酸衍生物。它是一种低熔点固体,高温下呈液体形态,可溶于有机溶剂但不溶于水。邻甲氧基苯甲醛在有机合成和医药化学中间体中具有重要作用,常用于药物分子和香料的生产过程中,例如喘咳宁的合成原料。

邻甲氧基苯甲醛的化学性质

邻甲氧基苯甲醛含有高度反应活性的醛基单元,可参与缩合反应、氧化反应等多种有机合成反应。

邻甲氧基苯甲醛的缩醛保护反应

图1 邻甲氧基苯甲醛的缩醛保护反应

在干燥的反应烧瓶中,将原甲酸三甲酯和樟脑磺酸加入邻甲氧基苯甲醛的甲醇溶液中,经过搅拌反应后得到目标产物分子1-(二甲氧基甲基)-2-甲氧基苯。

邻甲氧基苯甲醛的医药应用

邻甲氧基苯甲醛可用作有机合成与医药化学中间体,是喘咳宁的合成原料,喘咳宁是一种中成药,用于止咳平喘和治疗哮喘病。它还可用于合成潜在的抗癌药物二苯乙烯和二氢二苯乙烯衍生物,以及作为血管紧张素转换酶抑制剂的高度功能化吡咯烷。

参考文献

[1] Kurteva, Vanya ; Journal of Heterocyclic Chemistry (2019), 56(3), 930-937.

[2] Emsermann, Jens; et al European Journal of Organic Chemistry (2017), 2017(23), 3362-3372.

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