L-天冬氨酸是一种天然酸性氨基酸，具有重要的有机合成中间体的作用。然而，由于其分子中酯基和氨基的存在，L-天冬氨酸易于聚合且稳定性较差，因此不宜长时间存放。为了解决这个问题，可以使用叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯作为其N保护化合物。叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯可用于制备高选择性的凝血酶抑制剂，也可以用于制备硫肽和硫酰化剂。该化合物可以通过L-天冬氨酸-4-叔丁酯与二碳酸二叔丁酯反应来制备。
制备叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯的方法如下：
方法一：在带有搅拌装置的三口烧瓶中，将L-天冬氨酸-4-叔丁酯和碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液加入200 mL，然后在冰浴条件下滴加二碳酸二叔丁酯。将反应混合物在30℃水浴中搅拌反应22小时。用乙醚进行两次萃取，去除未反应的二碳酸叔丁酯。将水相用3mol/L盐酸水溶液调节pH值为2-3，然后用乙酸乙酯进行四次萃取。最后，经过无水硫酸钠干燥、过滤和旋转蒸发仪除去溶剂，得到叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯。
方法二：在配备有回流冷凝管和尾气吸收装置的50 mL圆底烧瓶中，将L-天冬氨酸-4-叔丁酯、重蒸的四氢呋喃和二碳酸二叔丁酯投入。将反应混合物置于微波反应仪中，在470 W的微波功率下反应10分钟。反应结束后，冷却至室温，加入水和饱和食盐水和乙酸乙酯进行萃取。收集有机层，再用乙酸乙酯进行两次萃取，合并有机层。经过无水硫酸镁干燥、过滤和减压蒸发除去溶剂，最后用二异丙基醚进行重结晶，得到叔丁氧羰基-L-天冬氨酸-4-叔丁酯。
具体的实验操作步骤可以参考相关文献[1]。
[1] WO2004/20432 A1, ;
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