引言：
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯是一种有机化合物，通常用作合成和研究中的重要中间体。深入了解芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯的性质和应用将有助于推动相关领域的科学研究和技术发展。
简述：
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯，英文名称：L-Fmoc-Aspartic acid alpha-tert-butyl ester，CAS：129460-09-9，分子式：C23H25NO6。芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯可用于制备侧链上具有特殊功能的天冬氨酸衍生物。它还用于通过侧链将 Asp 或 Asn 锚定到树脂上。所得的侧链连接树脂可用于制备头尾环化肽或具有 C 端修饰的肽。芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯还可用于制备含有 β-Asp 残基的肽。此类肽可用作标准品，以识别天冬酰亚胺形成产生的副产物。
1. 结构分析
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯属于Fmoc保护氨基酸类化合物。其中，Fmoc（芴基甲氧羰基）基团作为保护基，用于保护L-天冬氨酸分子的氨基末端（N-末端）。其结构复杂，包含以下几个关键组成部分：
（1）Fmoc基团
连接在氨基末端，用于保护氨基，防止在反应中发生非特异性反应。
（2）L-天冬氨酸主链
核心结构由L-天冬氨酸组成，包括一个氨基、一个羧基和一个带有羧酸官能团的侧链。
（3）叔丁基（OtBu）基团
连接在侧链的羧基上，用于防止在固相肽合成过程中发生不必要的相互作用和副反应。
Fmoc和OtBu基团的存在允许在肽合成过程中进行选择性去保护，从而实现对每个氨基酸的精准控制，并逐步将其加入到生长的肽链中。
2. 性质
外观: 白色至微黄色结晶或粉末
分子式：C23H25NO6
分子量：411.45
熔点: 90-98℃
沸点: 617.4±55.0 ℃
溶解性: 溶于水或1%醋酸
酸度系数(pKa)：4.08±0.19
密度：1.251g/cm3
闪点：327.2℃
折射率：1.576
具有手性，存在L型和D型。
对光线敏感，应储存在避光处。
对热敏感，应储存在阴凉处。
3. 应用
芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯是固相肽合成（SPPS）的关键试剂，SPPS 是一种功能强大的肽合成技术。肽是由氨基酸链组成的生物分子，在生物体内发挥着重要作用。芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯的分子结构使其成为 SPPS 的理想选择，因为它具有以下独特的特性：
（1）Fmoc 保护基团
Fmoc 基团可保护天冬氨酸的 α-氨基，防止其在肽链延伸过程中发生过早反应。这确保了氨基酸能够按特定的顺序添加到肽链中，从而获得所需的肽序列。
（2）叔丁基 (OtBu) 保护基团
OtBu 基团可选择性地保护天冬氨酸的侧链羧基，允许天冬氨酸与其他氨基酸形成肽键，而不会影响其侧链功能。这对于合成具有复杂结构和功能的肽至关重要。
（3）Fmoc-Asp(OtBu)-OH 的应用优势
高选择性：Fmoc 和 OtBu 保护基团确保了氨基酸的正确顺序装配和侧链功能的保留。
高效率：Fmoc 脱保护步骤快速温和，不易发生副反应，提高了肽合成效率。
高纯度：Fmoc-Asp(OtBu)-OH 具有高纯度，可最大限度地减少肽产物中的杂质。
参考：
[1]https://www.peptide.com/
[2]https://www.sigmaaldrich.com/
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
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